(E)-3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2-propenamide | 1246852-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2-propenamide
• 英文别名: E-3-(3-tertbutyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-2-[4-hydroxylphenylethyl]-2-propenamide
• CAS: 1246852-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: PGOVDSDIIKEYOF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2-propenamide 在 aluminum (III) chloride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氧化方法，可轻松合成（±）-大麻素D

  摘要：

  详细研究了叔丁基或溴作为阿魏酰胺的位置保护基的区域选择性作用对天然（±）-大麻素D合成的氧化偶联反应的影响。在FeCl 3 ·6H 2 O-丙酮-水氧化条件下，5-Br-阿魏酸酰胺的8-8-偶联芳基二氢萘产物的偶联收率高于叔丁基取代的前体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500054
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl ethyl ferulate 、 酪胺盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.08h， 以85%的产率得到(E)-3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氧化方法，可轻松合成（±）-大麻素D

  摘要：

  详细研究了叔丁基或溴作为阿魏酰胺的位置保护基的区域选择性作用对天然（±）-大麻素D合成的氧化偶联反应的影响。在FeCl 3 ·6H 2 O-丙酮-水氧化条件下，5-Br-阿魏酸酰胺的8-8-偶联芳基二氢萘产物的偶联收率高于叔丁基取代的前体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500054

文献信息

• Concise synthesis of Cannabisin G
  作者：Dawei Li、Wenling Li、Qian Wang、Zhaoqi Yang、Zijie Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.028

  日期：2010.9

  Cannabisin G (1), a naturally occurring lignanamide, was synthesized in 45% overall yield starting from 3-tert-butyl ethyl ferulate (6). An oxidative coupling by potassium ferricyanide in an alkaline media serves as the key step to construct the biphenylbutadiene skeleton of 1 with high regioselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.