allyl hepta-O-acetyl-maltoside | 736967-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl hepta-O-acetyl-maltoside
• 英文别名: Allyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Glc2Ac3Ac6Ac-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 736967-82-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: XRDJENZJYZRSNB-VQMBORSESA-N

物化性质

• 沸点：
  670.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl hepta-O-acetyl-maltoside 在 sodium methylate 、 Dowex 50W X 8 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1589023B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-acetylmaltose 在 乙酰溴 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 allyl hepta-O-acetyl-maltoside
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-O-BENZYL-GLUCOBIOSES

  摘要：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1383

文献信息

• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Synthesis of a C-phosphonate mimic of maltose-1-phosphate and inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis GlgE
  作者：Sri Kumar Veleti、Jared J. Lindenberger、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.058

  日期：2014.2

  enzyme assay which measures orthophosphate release. The requirement of M1P for the assay necessitated the development of an expedited synthetic route to M1P from an intermediate used in the MCP 13 synthesis. In conclusion, we designed a substrate analogue of M1P that is the first to exhibit Mtb GlgE inhibition.

  广泛耐药结核病 (XDR-TB) 的出现需要确定新的抗结核药物靶点以及更好地了解基本的生物合成途径。GlgE 是一种结核分枝杆菌( Mtb ) 编码的麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的缺失导致细胞内 M1P 的积累，导致生物体快速死亡。为了抑制 GlgE，麦芽糖-C-膦酸酯 (MCP) 13被设计为 M1P 的等排非水解模拟物。MCP 13，唯一已知的Mtb抑制剂使用 Wittig 烯化作为将麦芽糖转化为所需产品的关键步骤，成功合成了 GlgE。MCP 13抑制Mtb GlgE，IC 50  = 230 ± 24 μM，使用测量正磷酸盐释放的偶联酶测定法测定。M1P 用于测定需要开发一条从 MCP 13合成中使用的中间体到 M1P 的快速合成路线。总之，我们设计了 M1P 的底物类似物，它是第一个表现出Mtb GlgE 抑制的。
• Oligosaccharide derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20060025350A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有化学式（I）的化合物：其中A代表环状基团，R1和R2代表烷基或羟甲基等基团，n代表1或2，或其药学上可接受的盐或酯具有卓越的活性和稳定性，并且可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• Medicinal Composition Containing Diabeted Remedy
  申请人：Izumi Masanori

  公开号：US20080039367A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R 1 and R 2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  提供一种用于预防和治疗糖尿病的药物组合物。该药物组合物包括以下通用式（I）所表示的化合物中选择的α-淀粉酶抑制剂：[其中A代表环状基团等，R1和R2代表烷基、羟甲基基团等，n代表1或2]，或其药理学上可接受的盐或酯，以及选择自胰岛素增敏剂、胰岛素分泌促进剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂中的至少一种药物。
• Oligosaccharide Derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20080194495A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有式(I)的化合物：其中A表示环状基团，R1和R2表示烷基或羟甲基等基团，n表示1或2，或其药学上可接受的盐或酯，在活性和稳定性方面具有优越性，可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。