6-chloropentacyclo-[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-10-one ethyleneketal | 1219595-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-chloropentacyclo-[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-10-one ethyleneketal
• CAS: 1219595-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: YRKLUGBNZYHWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropentacyclo-[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-10-one ethyleneketal 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到6,6-Ethylendioxypentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan
  参考文献：
  名称：

  五环[5.3.0.02,5.03,9.04,8]癸烷（C 2-双嘧菌胺）的简便制备合成

  摘要：

  通过五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6,10-二酮6-乙烯缩酮与氢化铝锂反应，得到相应的羟基缩酮，其羟基在沸腾时被氯取代在15％摩尔过量的三苯基膦存在下于CCl 4中溶解。通过在THF中的叔丁基锂中将氯缩酮脱氯制得的五环的[6-乙烯缩酮-[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-通过以下方式水解为酮在THF存在下，在10％硫酸中加热。所获得的酮沿着沃尔夫-基什纳反应还原为五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9.0 4,8 ]癸烷。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110098
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-chloropentacyclo-[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-10-one ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0029-7

文献信息

• Convenient preparative synthesis of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane (C 2-Bishomocubane)
  作者：A. S. Sklyarova、V. N. Rodionov、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428009110098

  日期：2009.11

  By reaction of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 6-ethyleneketal with lithium aluminum hydride the corresponding hydroxyketal was obtained whose hydroxy group was replaced by chlorine at boiling in CCl4 in the presence of a 15% molar excess of triphenylphosphine. 6-Ethyleneketal of pentacyclo-[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one obtained by dechlorination of the chloroketal in a system

  通过五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6,10-二酮6-乙烯缩酮与氢化铝锂反应，得到相应的羟基缩酮，其羟基在沸腾时被氯取代在15％摩尔过量的三苯基膦存在下于CCl 4中溶解。通过在THF中的叔丁基锂中将氯缩酮脱氯制得的五环的[6-乙烯缩酮-[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-通过以下方式水解为酮在THF存在下，在10％硫酸中加热。所获得的酮沿着沃尔夫-基什纳反应还原为五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9.0 4,8 ]癸烷。
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.