4-苯基恶唑 | 20662-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基恶唑
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-phenyloxazole；4-Phenyloxazol
• CAS: 20662-89-9
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: NTFMLYSGIKHECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119℃
• 沸点：
  262℃
• 密度：
  1.110
• 闪点：
  103℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基恶唑 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.33h， 以73%的产率得到2-氯-4-苯基噁唑
  参考文献：
  名称：

  合成聚恶唑的两阶段迭代过程。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了通过两步迭代过程制备双恶唑的方法。该序列开始于使用六氯乙烷对锂化的恶唑进行C（2）氯化反应。通过用TosMIC阴离子进行S（N）Ar取代生成C（2）-C（4）（'）键，然后在与乙醛酸一水合物的一锅反应中转化为杂环，得到所需的双恶唑收率和纯度都很高。两步法可以有效合成三恶唑和第一种迭代制备的四恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol051244x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基异噁唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到4-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  4-和5-苯基取代的异恶唑的光化学

  摘要：

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420215

文献信息

• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。