pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal | 4514-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal
• 英文别名: pentacyclo<5.3.0.0^2,6.0^3,10.0^4,8>decane-5,9-dione monoethylene ketal；Pentacyclo-<5.3.0^1,7.0^2,6.0^3,10.0^4,8>-decandion-(5,9)-ethylenacetal-(9)；Pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 6-ethyleneketal；spiro[1,3-dioxolane-2,10'-pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane]-6'-one
• CAS: 4514-82-3；62928-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WWAFLBLAYMUGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到五环[5.3.0.0(2,6).0(3,10).0(4,8)]癸烷-5,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5,9,9-tetranitropentacyclo[5.3.0.02,6.03,10.04,8]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a046
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,6'R,7'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene]-3'-one 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5,9,9-tetranitropentacyclo[5.3.0.02,6.03,10.04,8]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a046

文献信息

• Convenient preparative synthesis of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane (C 2-Bishomocubane)
  作者：A. S. Sklyarova、V. N. Rodionov、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428009110098

  日期：2009.11

  By reaction of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 6-ethyleneketal with lithium aluminum hydride the corresponding hydroxyketal was obtained whose hydroxy group was replaced by chlorine at boiling in CCl4 in the presence of a 15% molar excess of triphenylphosphine. 6-Ethyleneketal of pentacyclo-[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one obtained by dechlorination of the chloroketal in a system

  通过五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6,10-二酮6-乙烯缩酮与氢化铝锂反应，得到相应的羟基缩酮，其羟基在沸腾时被氯取代在15％摩尔过量的三苯基膦存在下于CCl 4中溶解。通过在THF中的叔丁基锂中将氯缩酮脱氯制得的五环的[6-乙烯缩酮-[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-通过以下方式水解为酮在THF存在下，在10％硫酸中加热。所获得的酮沿着沃尔夫-基什纳反应还原为五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9.0 4,8 ]癸烷。
• Cubyl-caged systems: regiochemical steering of cationic rearrangements by distal groups
  作者：Goverdhan Mehta、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71496-1

  日期：1980.1

  Novel carbonium ion rearrangements of substituted 1,3-bishomocubanones & to tricyclo(4.2.0.03,8)octane and bicyclo(3.2.1)octane ring systems are reported.

  报道了取代的1，3-双双嘧菌酮和对三环（4.2.0.0 3,8）辛烷和双环（3.2.1）辛烷环系统的新型碳离子重排。
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.
• Bosse,D.; de Meijere,A., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2223 - 2242
  作者：Bosse,D.、de Meijere,A.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of high-lying .sigma. orbitals and extensive through-bond interaction on chemical reactivity. 1. Convenient syntheses of hypostrophene and its susceptibility to rearrangement under electrophilic conditions
  作者：Leo A. Paquette、Donald R. James、Gerhard Klein

  DOI：10.1021/jo00401a001

  日期：1978.3