methyl 5,20-bis(1',2'-ethylenedioxy)-4,5-seco-4-norpregnane-3-oate | 82937-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,20-bis(1',2'-ethylenedioxy)-4,5-seco-4-norpregnane-3-oate
• 英文别名: methyl 5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-3,5-seco-4-norpregnan-3-oate；methyl 3-[(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-6-yl]propanoate
• CAS: 82937-98-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: QGDOGWDJXVVOMP-AEZRXPCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,20-bis(1',2'-ethylenedioxy)-4,5-seco-4-norpregnane-3-oate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-hydroxy-2-cyano-5,5,20,20-bis(ethylenedioxy)-2,5-seco-3,4-dinor-pregnane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-norpregn-5,20-dion-3-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5,20-bis(1',2'-ethylenedioxy)-4,5-seco-4-norpregnane-3-oate
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2

文献信息

• Synthesis of 3,4-13C2 steroids
  作者：Sun-Shine Yuan

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90147-7

  日期：1982.3

  A-ring enollactones la, lb, or 9 derived from 4-cholesten-3-one, testosterone benzoate or 3-oxo-4-estren-17 beta-yl benzoate were condensed with [1,2-13C2]acetyl chloride to give intermediates 2a, 2b, or 10. 2a and 2b were cyclized by acid or base to give 3,4 13c-labeled 4-cholesten-3-one and testosterone, respectively. [3,4-13c2 14-Cholesten-3-one was converted via reduction of its trimethylsilyl enol ether to [3,4-13C2] cholesterol. Acetyl enollactone 10 was cyclized in acetic acid to [3,4-13c2] 3-oxo-4-estren-17beta-yl benzoate followed by aromatization and hydrolysis to produce ]3,4-13c2] estradiol-17 beta. Alternatively, cyclization of 10 with base afforded [3,4-13c2-oxo-4-estren-17 beta-ol directly, which was then oxidized and aromatized to yield ]3,4-13c2] estrone. Ozonolysis of progesterone, conversion to the diketal ester 16 and acylation followed by acid hydrolysis furnished [3,4-13c2] progesterone.