2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2S,5R)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 142544-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2S,5R)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-oxo-3H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 142544-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: LUYBOVJFRMERCY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2S,5R)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Nucleosides

  摘要：

  通过自由基β-消除反应，从适当的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′(3′)-苯氧(硫羰基)-3′(2′)-溴代衍生物6、7中去除溴和苯氧(硫羰基)离去基团，制备了9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)腺苷(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧腺苷，9a)、9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)次黄嘌呤(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧肌苷，9b)和4-氨基-7-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)吡咯并[2,3-d]嘧啶(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧结核菌素，9c)。这些化合物分别由腺苷(1a)、肌苷(1b)和结核菌素(1c)与三丁基锡氢化物反应，然后分别对得到的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷8a、8b和8c进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26141
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 生成 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2S,5R)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Nucleosides

  摘要：

  通过自由基β-消除反应，从适当的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′(3′)-苯氧(硫羰基)-3′(2′)-溴代衍生物6、7中去除溴和苯氧(硫羰基)离去基团，制备了9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)腺苷(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧腺苷，9a)、9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)次黄嘌呤(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧肌苷，9b)和4-氨基-7-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)吡咯并[2,3-d]嘧啶(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧结核菌素，9c)。这些化合物分别由腺苷(1a)、肌苷(1b)和结核菌素(1c)与三丁基锡氢化物反应，然后分别对得到的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷8a、8b和8c进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26141