2-deisohexyl-2-(3-oxopropyl)-6-methoxy-gambogic acid methyl ester | 1252784-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-deisohexyl-2-(3-oxopropyl)-6-methoxy-gambogic acid methyl ester
• CAS: 1252784-38-5
• 化学式: C₃₇H₄₂O₉
• 分子量: 630.735
• InChiKey: LKQGSVVNLVTGRH-MIGWVEHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deisohexyl-2-(3-oxopropyl)-6-methoxy-gambogic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-deisohexyl-2-(3-((1-carboxy-2-mercaptoethyl)amino)-3-oxopropyl)-6-methoxygambogic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸新型C-37修饰衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物的最主要代表，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新的GA衍生物作为抗肿瘤剂，合成了17种新颖的C-37修饰的GA衍生物，并评估了它们对A549，HCT-116的体外抗肿瘤活性，BGC-823，HepG2和MCF-7癌细胞系。其中，发现11种化合物对某些癌细胞系比GA更有效。值得注意的是，化合物8对A549和BGC-823细胞系的活性比GA高近5-10倍，IC 50值为0.12 µmol·L -1分别为0.57μmol·L -1和0.57μmol·L -1。通过引入亲水性胺在GA的C-37位进行化学修饰可导致活性增加和类药物性质的改善。这些发现将增进我们对GA的构效关系（SAR）的理解，并导致发现新型GA衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100693
• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 periodic acid dihydrate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-deisohexyl-2-(3-oxopropyl)-6-methoxy-gambogic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸新型C-37修饰衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物的最主要代表，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新的GA衍生物作为抗肿瘤剂，合成了17种新颖的C-37修饰的GA衍生物，并评估了它们对A549，HCT-116的体外抗肿瘤活性，BGC-823，HepG2和MCF-7癌细胞系。其中，发现11种化合物对某些癌细胞系比GA更有效。值得注意的是，化合物8对A549和BGC-823细胞系的活性比GA高近5-10倍，IC 50值为0.12 µmol·L -1分别为0.57μmol·L -1和0.57μmol·L -1。通过引入亲水性胺在GA的C-37位进行化学修饰可导致活性增加和类药物性质的改善。这些发现将增进我们对GA的构效关系（SAR）的理解，并导致发现新型GA衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100693