(-)-1-Bromo-3,5-bis(borneoxymethyl)benzene | 150766-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-Bromo-3,5-bis(borneoxymethyl)benzene
• 英文别名: (-)-5-bromo-1,3-di(borneoxymethyl)benzene；(-)-5-Brom-1,3-di(borneoxymethyl)benzol；(1S,2R,4S)-2-[[3-bromo-5-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 150766-62-4
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₂
• 分子量: 489.536
• InChiKey: VKWFZHMLSJGMGN-AAUSIGLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二氯磷氢基)甲烷 、 (-)-1-Bromo-3,5-bis(borneoxymethyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-1,1-bisphosphino>methane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化，85：衍生自1，ω-双（二氯膦基）烷烃的旋光膨胀螯合膦

  摘要：

  光学活性膨胀的螯合膦是通过溴代苄基，溴氧基和溴代二苯甲烷衍生物与1，ω-双（二氯膦基）烷烃反应合成的。从相应的溴（溴甲基）芳烃和旋光性醇（-）-冰片中获得溴代甲苯基，溴代氧基和溴代二苯基甲烷醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89367-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (-)-1-Bromo-3,5-bis(borneoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化，85：衍生自1，ω-双（二氯膦基）烷烃的旋光膨胀螯合膦

  摘要：

  光学活性膨胀的螯合膦是通过溴代苄基，溴氧基和溴代二苯甲烷衍生物与1，ω-双（二氯膦基）烷烃反应合成的。从相应的溴（溴甲基）芳烃和旋光性醇（-）-冰片中获得溴代甲苯基，溴代氧基和溴代二苯基甲烷醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89367-4

文献信息

• Enantioselective Catalysis; 130: Optically Active Expanded Ligands Based on the trans-1,2-Substituted Cyclopentane Skeleton
  作者：Henri Brunner

  DOI：10.1055/s-1999-3597

  日期：1999.10

  New expanded bisphosphane ligands with a chiral trans-1,2-substituted cyclopentane skeleton were prepared. Polyaldehydes were accessible by coupling optically active bisphosphane precursors with branched aryl bromides. Optically active expanded ligands were obtained by condensation of the aldehydes with chiral amines and amino alcohols. The optically active ligands were tested in several model reactions of enantioselective catalysis, including allylic alkylation, hydrogenation (adopted to the use of water), and hydrosilylation.

  新扩展的双膦配体具有手性反式-1,2-取代环戊烷结构被制备出来。通过将光学活性的双膦前体与支链芳基溴化物偶联，可以获得多醛。通过将醛与手性胺和氨基醇缩合，获得了光学活性扩展配体。光学活性配体在多个手性选择性催化的模型反应中进行了测试，包括烯丙基烷基化、氢化（适用于水的使用）和氢硅化。
• Enantioselektive katalyse
  作者：H. Brunner、J. Fürst、J. Ziegler

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83227-m

  日期：1993.7

  Two-layer phosphines were synthesized by reaction of optically active bromotolyl and bromoxylyl derivates with PCl3 and Cl2PCH2CH2PCl2, respectively. The optically active bromotolyl and bromoxylyl ethers and amines were obtained from the corresponding bromo(bromomethyl)arenes and the optically active alcohols and amines.

  两层膦通过用的PCl旋光bromotolyl和bromoxylyl衍生物的反应合成3和Cl 2 PCH 2 CH 2 PCl 2，分别。从相应的溴（溴甲基）芳烃以及旋光的醇和胺获得旋光的溴代苯甲基和溴氧基醚和胺。