methyl maltoside | 145680-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl maltoside
• 英文别名: methyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α/β-D-glucopyranoside；Methyl-maltosid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 145680-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: FHNIYFZSHCGBPP-NPZHFXNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl maltoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精基配体对镧系离子的合成及前所未有的络合性能

  摘要：

  在这里，我们报告基于镧系元素的β-环糊精（CD）支架的新型化学修饰的聚氨基羧酸盐（5）的配位化学的合成和详细研究。使用容易获得的亚氨基二乙酸作为起始原料，以高效的方式（七个步骤）从β-CD制备目标配体。炔丙基通过N连接至亚氨基二乙酸酯-烷基化，并且所获得的衍生物经由铜（I）介导的1，3-偶极环加成而有效地缀合至β-CD支架。产生的1,2,3-三唑甲基残基有利地提供了有效的螯合基团，同时使金属配位中心远离β-CD的主要边缘，从而提供了所需的构象柔韧性。β-CD的两个相邻吡喃葡萄糖基单元中每个单元的官能团完成了镧系元素的独特创建的八价配位球，同时仍保留了一个用于动态水配位的位点。为了帮助研究CD配体5的配位化学，我们还设计了一个相关的麦芽糖苷配体6，该配体忠实地代表了配体5的一个亚金属结合部分。由于进行了HRMS和NMR研究，我们成功地阐明了合成配体的配位化学。配体5的八价配位球显示出对镧系元

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00937
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-monoglucosylstevoside-2 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 生成 methyl maltoside
  参考文献：
  名称：

  Fukunaga, Yuichiro; Miyata, Takeshi; Nakayasu, Noriko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1603 - 1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of temperature modulations on TEMPO-mediated regioselective oxidation of unprotected carbohydrates and nucleosides
  作者：Mahipal Yadav、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.066

  日期：2018.9

  the efficiency of TEMPO-catalyzed oxidation by modulating the temperature of the reaction. Mono-, di-, and tri-saccharides are oxidized regioselectively in yields of 75 to 92%. The present method is simple to implement and is also applicable for selective oxidations of other mono- and poly-hydroxy compounds including unprotected and partially protected nucleosides.

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。