2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4S)-4-(((2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 865853-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4S)-4-(((2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 865853-19-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 468.668
• InChiKey: OPBBBWRUJCEEJR-CWGXUGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4S)-4-(((2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到奎尼丁
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性级联转化进行奎宁、奎尼丁和类似物的全不对称合成

  摘要：

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-propyl]-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4S)-4-(((2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性级联转化进行奎宁、奎尼丁和类似物的全不对称合成

  摘要：

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901003

文献信息

• Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group
  作者：Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.171

  日期：2005.9

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.