8-fluorodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine | 1018682-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-fluorodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine
• 英文别名: 3-Fluorobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1018682-87-5
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: LHSWIWNDHZRNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluorodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以>99 %的产率得到5-fluoro-1,1-diphenyl-1,12b-dihydro-2H-azeto[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导施陶丁格成环合成四环二苯并[b,f][1,4]氧氮杂稠合β-内酰胺

  摘要：

  开发了一种在无催化剂条件下，α-重氮酮与二苯并[ b , f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂亚胺之间有效可见光诱导的施陶丁格[2+2]成环反应。该方案提供了一种简便的方法来合成具有季碳中心的四环二苯并[ b，f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂稠合β-内酰胺，具有广泛的底物范围和高效率（37个例子，高达>99％屈服）。

  DOI：

  10.1039/d3ob01078c
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 Eosin Y 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-fluorodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685

文献信息

• Highly enantioselective direct Mannich reaction of seven-membered cyclic imines dibenzo[b,f][1,4]oxazepines with acetone via organocatalysis
  作者：You-Qing Wang、Yuan-Yuan Ren

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60225-4

  日期：2015.1

  dibenzo[ b,f ][ 1,4 ]oxazepines as seven-membered cyclic imines underwent a highly enantioselective direct Mannich reaction with acetone when catalyzed by proline. These reactions gave a range of optically active β-carbonyl seven-membered N -heterocycles with excellent enantioselectivity (93%–98% ee). With 2-butanone as a Mannich donor, the single regioselective product was obtained with 96%–97% ee. The absolute

  摘要 各种取代的二苯并[ b, f ][ 1,4 ]氧氮杂作为七元环亚胺，在脯氨酸催化下与丙酮发生高度对映选择性的直接曼尼希反应。这些反应产生了一系列具有优异对映选择性 (93%–98% ee) 的光学活性 β-羰基七元 N-杂环。以 2-丁酮作为曼尼希供体，获得了具有 96%–97% ee 的单一区域选择性产物。通过对其衍生物的 X 射线单晶分析，产物的绝对构型被指定为 R。
• Bi(OAc)₃/chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective allylation of seven-membered cyclic imines, dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines
  作者：Liu Cai、Yu-Liang Pan、Li Chen、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1039/d0cc05855f

  日期：——

  An efficient asymmetric allylation reaction of allylboronates with seven-membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, is described. The reaction, which is catalyzed by a Bi(OAc)3/CPA system, gives a range of chiral nitrogen-containing heterocycle structures in high yields and with good enantioselectivities. The conversion of these products to nitrogen-containing heterocycles is also demonstrated

  描述了烯丙基硼酸酯与七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1，4]氧氮杂卓的有效的不对称烯丙基化反应。由Bi（OAc）3 / CPA系统催化的反应以高收率和良好的对映选择性提供了一系列手性含氮杂环结构。还证明了这些产物向含氮杂环的转化。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Addition of 3-Fluorooxindoles to Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted C–F Stereocenters
  作者：Bing-Yu Li、Ye Lin、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01507

  日期：2019.9.20

  application in medicinal chemistry. An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of 3-fluorooxindoles with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines affording various seven-member cyclic amines containing chiral tetrasubstituted C–F stereocenters was developed. These reactions which were catalyzed by a bifunctional Cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst afforded a wide range of substrates in moderate to high

  3-Fluorooxindoles和二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑烷骨架是重要的药效基团，在药物化学中具有重要的应用。有人开发了一种有机催化的3-氟代吲哚与二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂氮酮的不对称曼尼希反应，从而制得各种含有手性四取代的CF立体中心的七元环胺。这些由双功能金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的反应以中等至高收率提供了多种底物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高88％收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。还提出了可行的反应机理。
• Annulation of Diaryl(aryl)phosphenes and Cyclic Imines to Access Benzo-δ-phospholactams
  作者：Yun Luo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02346

  日期：2020.10.16

  Microwave-assisted annulation of cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and diaryl(aryl)phosphenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides through the Wolff rearrangement accesses pentacyclic benzo-δ-phospholactams, 4b,16-dihydrodibenzo[b,f]benzo[4,5][1,2]azaphosphinino[1,6-d][1,4]oxazepine 15-oxides, in good yields.

  环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ox庚因和重氮芳基甲基（二芳基）膦氧化物通过Wolff重排生成的二芳基（芳基）膦的微波辅助环化反应获得五环苯并-δ-膦内酰胺，4b ，16-二氢二苯并[ b，f ]苯并[4,5] [1,2]氮杂膦基[1,6- d ] [1,4]奥氮平15-氧化物，收率良好。
• Asymmetric Alkynylation of Seven-Membered Cyclic Imines by Combining Chiral Phosphoric Acids and Ag(I) Catalysts: Synthesis of 11-Substituted-10,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Yuan-Yuan Ren、You-Qing Wang、Shuang Liu

  DOI：10.1021/jo5022037

  日期：2014.12.5

  Asymmetric alkynylation of seven-membered cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is successfully achieved by combining chiral phosphoric acid and Ag(I) catalysts. Various arylacetylenes, conjugated enynes, and terminal 1,3-diynes are good substrates for this reaction, and aliphatic hexyne is also a suitable donor at elevated temperature. Optimization of this approach has provided a facile method

  通过结合手性磷酸和Ag（I）催化剂成功地实现了七元环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂烷的不对称炔基化反应。各种芳基乙炔，共轭烯炔和末端1,3-二炔是该反应的良好底物，脂族己炔在高温下也是合适的供体。这种方法的优化提供了一种简便的方法，可以合成具有63-99％ee的碳-碳三键的光学活性11-取代的10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。已公开了杂环产物的碳-碳三键的后续转变。