(S)-4-ethyl-4-hydroxy-10-nitro-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl naphthalene-1-sulfonate | 172917-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-hydroxy-10-nitro-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 172917-95-2
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 599.577
• InChiKey: CJQZNYHTLQRLEU-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  997.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  167.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4-hydroxy-10-nitro-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl naphthalene-1-sulfonate 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到鲁比替康
  参考文献：
  名称：

  A Practical Regiospecific Synthesis of 9-Nitrocamptothecin

  摘要：

  9-硝卡泊他汀显示出对多种人类癌症具有强大的抗癌活性。通过选择性地还原相应的磺酸盐，报告了一种实用的该化合物放大生产流程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942359
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-ethyl-4-hydroxy-10-nitro-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl naphthalene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Regiospecific Synthesis of 9-Nitrocamptothecin

  摘要：

  9-硝卡泊他汀显示出对多种人类癌症具有强大的抗癌活性。通过选择性地还原相应的磺酸盐，报告了一种实用的该化合物放大生产流程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942359

文献信息

• A new high yield semisynthetic approach to (20s)-9-NH2-camptothecin based on a sequence of palladium-catalysed reductions
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Franco Zarini、Sergio Penco、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01939-f

  日期：1995.12

  A new 5-step synthesis of 9-NH2-Camptothecin starting from naturalCamptothecin is described. The approach, centred on a double palladium catalysed reduction of an arylsulfonate and a nitro group, has an overall yield consistently higher than the previously reported ones.

  描述了从天然喜树碱开始的9-NH 2-喜树碱的新的5步合成。该方法以钯催化的芳基磺酸盐和硝基的双重还原为中心，其总收率始终高于先前报道的收率。