2-deoxy-2-C-hydroxymethyltetrose | 81539-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-C-hydroxymethyltetrose
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)butanal
• CAS: 81539-40-4；132215-58-8
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: CXPNIWULHHKHIJ-BRJRFNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 以 水 为溶剂， 生成 Adonitol 、 (S)-3,4-dihydroxy-butyraldehyde 、 2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyltetrose 、 2-deoxy-2-C-hydroxymethyltetrose 、 乙二醇 、 (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛
  参考文献：
  名称：

  d-果糖在水溶液中的光解

  摘要：

  摘要在d-果糖水溶液的254 nm光解中，只有与环状形式平衡存在的〜0.8％程度的开链形式吸收光。对产物及其量子产率的研究表明，主要的主要过程是C 4键裂解α到羰基的过程。在没有氧气的情况下，所得自由基的后续反应是：（a）羟烷基酰基自由基中的CO损失（估计速率常数a〜3×10 6 s -1）；（b）从四糖醇自由基中连续消除两个分子的水；（c）歧化反应和组合反应。一种特殊的产物是反式-4-羟基-2-丁烯醛，其前体是通过消除两个分子的水而由四糖醇自由基形成的。该化合物是一种良好的自由基清除剂，在光解过程中很快达到较低的稳态浓度。衍生自它的产物之一是2，3-二脱氧-2，3-二-C-羟甲基四糖。在氧的存在下，CO的消除过程是部分的，并且通过将氧快速添加到酰基烷基和羟烷基自由基来完全抑制水的消除反应。过氧自由基通过从α-羟烷基过氧自由基中单分子消除HO 2和双分子歧化反应而失去O 2进行反应，当涉及到羟烷基酰基过氧自由基时，CO

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81031-9