1,3-bis(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-5-iodobenzene | 926307-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-5-iodobenzene
• 英文别名: 1,3-Bis[2-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]-5-iodobenzene
• CAS: 926307-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₇Br₂IO₄
• 分子量: 594.122
• InChiKey: YRLAIPRDHNYBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-5-iodobenzene 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到3-(2,6-di-tert-butoxy-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Heterocycles via a Tandem Aryl Alkylation/Heck Coupling Sequence

  摘要：

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot with use of microwave irradiation. A variety of symmetrical and unsymmetrical oxygen-, nitrogen-, silicon-, and sulfur-containing tricyclic heterocycles were synthesized from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl halides. This approach was further applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  DOI：

  10.1021/jo0617868
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢碘酸 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1,3-bis(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Heterocycles via a Tandem Aryl Alkylation/Heck Coupling Sequence

  摘要：

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot with use of microwave irradiation. A variety of symmetrical and unsymmetrical oxygen-, nitrogen-, silicon-, and sulfur-containing tricyclic heterocycles were synthesized from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl halides. This approach was further applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  DOI：

  10.1021/jo0617868