cis-5-tert.-Butyl-trans-2-hydroxy-cyclohexan-1-carbonsaeure-methylester | 305838-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-5-tert.-Butyl-trans-2-hydroxy-cyclohexan-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: trans-4-tert.-Butyl-trans-2-methoxycarbonylcyclohexanol；(+)-trans-2-Hydroxy-cis-5-tert.-butyl-cyclohexan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,2S,5S)-5-tert-butyl-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 305838-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GQWZKVWPOYNYBN-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4t-Hydroxy-1r-tert-butyl-cyclohexan-carbonsaeure-(3c) 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-5-tert.-Butyl-trans-2-hydroxy-cyclohexan-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  旋光色散研究—LXXXI立体化学研究—XXVII：2-甲基环己酮的构象畸变

  摘要：

  光学活性的顺式和反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮已经合成并在碱性介质中达到平衡。通过旋光色散或气相色谱测量确定的平衡位置，与外消旋系列中较早发表的数据非常吻合。顺式-2-甲基-4-丁基环己酮的旋光色散曲线（该物质先前已用于证明不存在“ 2-烷基酮效应”）指向背离普通椅子构象的构象，该构象并未出现这种现象。似乎与庞大的叔丁基取代基有关，但与2,4-双季位取代模式有关，因为顺式化合物遇到类似的结果-2，4-二甲基环己酮。轴向取向的2-甲基环己酮（例如，反式-2,6-二甲基环己酮，反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮，2β-和4β-甲基-3-酮- 5α-类固醇）表示差异，最好从构象变形方面进行解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99347-0

文献信息

• Lithium N-trityl-N-(R)-1-phenethylamide, a readily available and useful base for the enantioselective formation of chiral enolates from achiral ketones
  作者：Jakub Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01185-0

  日期：2000.9

  Lithium N-trityl-N-(R)-1-phenylethylamide (6) is a readily available and useful reagent for the enantioselective (20:1) conversion of 4-t-butylcyclohexanone to the corresponding (S)-enolate. This reaction provides access to numerous useful chiral compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.