6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside | 82919-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-chlorooxane-3,4-diol
• CAS: 82919-99-1
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₃O₈Si
• 分子量: 636.041
• InChiKey: PLNDWYZWFWSBKF-YBKKRXPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以82.6%的产率得到6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• LEE, CHEANG, KUAN
  作者：LEE, CHEANG, KUAN

  DOI：——

  日期：——