4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-fluoro-β-D-fructofuranoside | 86172-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-fluoro-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 86172-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃FO₇
• 分子量: 399.628
• InChiKey: OLQAJWKTEIBHBK-QBMZZYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-fluoro-β-D-fructofuranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以94.4%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-fluoro-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 在 吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-fluoro-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• 4' Halo-substituted sucrose derivatives
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0073093A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Compounds of the general formula (1) (in which X represents a halogen atom; R' and R2 respectively represent a hydroxy group and a hydrogen atom, a halogen atom and a hydrogen atom, or a hydrogen atom and a halogen atom; and R3 and R4, which may be the same or different, represent halogen atoms or hydroxy groups; at least one of R', R2 and R3 representing a halogen atom; II with the proviso that when R2, R3 and R4 all represent chlorine atoms, X does not represent a chlorine atom).

  通式（1）化合物（其中 X 代表卤素原子；R'和 R2 分别代表羟基和氢原子、卤素原子和氢原子或氢原子和卤素原子；R3 和 R4（可以相同或不同）代表卤素原子或羟基；R'、R2 和 R3 中至少有一个代表卤素原子；II 但当 R2、R3 和 R4 均代表氯原子时，X 不代表氯原子）。
• KHAN, RIAZ;PATEL, GITA;MUFTI, KHIZAR S., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 189-199
  作者：KHAN, RIAZ、PATEL, GITA、MUFTI, KHIZAR S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and ring-opening reactions of 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranoside
  作者：Riaz Khan、Gita Patel、Khizar S. Mufti

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84190-6

  日期：1990.4

  Abstract Treatment of 4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β- d -fructofuranoside ( 1 ) with 2.3 mol. equiv. of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and 1.3 mol. equiv. of triphenylphosphine (TPP) in toluene gave a mixture of 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β- d - lyxo -hexulofuranoside ( 2 , 55%) and 4-chloro-4-deoxy-α-

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3