2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside | 129728-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside；3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-beta-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5S)-3-acetyloxy-2,5-bis(chloromethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129728-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₇Cl₃O₁₁
• 分子量: 549.787
• InChiKey: TYNGMUQVXYYFMU-REJZFZPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• 2,3,3′,6-Tetra-<i>O</i>-acetyl-4,1′,6′-trichloro-4,1′,4′,6′-tetradeoxygalactosucrose
  作者：Anthony Linden、A. S. Muhammad Sofian、C. Kuan Lee

  DOI：10.1107/s0108270102020000

  日期：2002.12.15

  At 160 K, one of the Cl atoms in the furanoid moiety of 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-fi-d-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside, C20H27Cl3 O-11, is disordered over two orientations, which differ by a rotation of about 107degrees about the parent C-C bond. The conformation of the core of the molecule is very similar to that of 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-alpha-D-tagatofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside, particularly with regard to the conformation about the glycosidic linkage.
• KHAN, RIAZ;PATEL, GITA;MUFTI, KHIZAR S., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 189-199
  作者：KHAN, RIAZ、PATEL, GITA、MUFTI, KHIZAR S.

  DOI：——

  日期：——