4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside | 82950-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-chloro-2-[(2R,3R,4S,5R)-4-chloro-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 82950-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₄O₇
• 分子量: 416.083
• InChiKey: MCHSAUCWHGLCDO-QBMZZYIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 焦磷酸硫胺素 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• Synthesis of an intensely sweet chlorodeoxysucrose: Mechanism of 4′-chlorination of sucrose by sulphuryl chloride
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80200-8

  日期：1987.4

  Abstract Reaction of 6- O -acetylsucrose 1 with sulphuryl chloride in chloroform-pyridine affords, after dechlorosulphation and acetylation, a mixture of two isomeric 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3- O -acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β- d -hexulofuranosides ( 6 and 7 ) and 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-di- O -acetyl-1,6-dichloro-1

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。
• Sweet chlorine-substituted disaccharides
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0050952A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Newcompoundsofthegeneralformula (in which the 3'- and 4'- substituents have a trans configuration with respect to each other) are potent sweeteners and can be formuiated as compositions. They can be made by direct chlorination of a sucrose derivative blocked at the 6- position; by chlorination of 4-chloro-4-deoxy- β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside blocked at the 6- position; or by introducing the 4'- chloro substituent by treatment with diethylazodicarboxylate and triphenylphosphine followed by contact with a source of chloride ions, the other chloro substituents being introduced into the molecule before or afterthis reaction.

  一般式样的新化合物（其中 3'- 和 4'- 取代基相互之间具有反式构型）是一种强效甜味剂，并可制成组合物。 它们可以通过以下方法制成：直接氯化 6- 位受阻的蔗糖衍生物；氯化 6- 位受阻的 4-氯-4-脱氧-β-D-呋喃果糖基 α-D-吡喃葡萄糖苷；或通过用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理引入 4'- 氯取代基，然后与氯离子源接触，在此反应之前或之后将其他氯取代基引入分子中。
• Sweetening agents
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0064361A2

  公开（公告）日：1982-11-10

  Synergised compositions contain a mixture of different sweetening agents, at least one of which is saccharin, stevioside, acesulpham K or other sweetening agent with an associated bitter taste, and at least another of which is a chlorodeoxysucrose, chlorodeoxygalactosucrose or other sweetening agent which is a chlorodeoxysugar.

  增效组合物含有不同甜味剂的混合物，其中至少一种是糖精、甜菊糖甙、醋磺胺 K 或其他带有苦味的甜味剂，至少另一种是氯代氧化蔗糖、氯代氧化半乳糖蔗糖或其他属于氯代氧化糖的甜味剂。
• KHAN, RIAZ;PATEL, GITA;MUFTI, KHIZAR S., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 189-199
  作者：KHAN, RIAZ、PATEL, GITA、MUFTI, KHIZAR S.

  DOI：——

  日期：——
• US4405654A
  申请人：——

  公开号：US4405654A

  公开（公告）日：1983-09-20