1-(4-甲氧基苄氧基)-3-苯基丙-2-烯 | 282716-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄氧基)-3-苯基丙-2-烯
• 英文名称: 1-((cinnamyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: Cinnamyl p-methoxybenzyl ether；1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 282716-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CBVYRXJFBNRTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  395.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄氧基)-3-苯基丙-2-烯 在 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以获得α，β-不饱和酮和醛

  摘要：

  实现了第一次碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以得到 α,β-不饱和酮和醛。该反应具有广泛的功能。此外，该协议被发现适用于烯丙基乙酸酯的氧化转化。所提出的机制涉及从溶剂水到羰基产物的氧转移。

  DOI：

  10.1039/d0ra02625e
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到1-(4-甲氧基苄氧基)-3-苯基丙-2-烯
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-Tris（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）进行羟基对甲氧基苄基化的实用方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339713

文献信息

• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。
• An Isolable and Bench-Stable Epoxidizing Reagent Based on Triazine: Triazox
  作者：Kohei Yamada、Yuki Igarashi、Tatsuki Betsuyaku、Masanori Kitamura、Koki Hirata、Kazuhito Hioki、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00560

  日期：2018.4.6

  A new triazine-based oxidizing reagent, 2-hydroperoxy-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Triazox), has been developed. The reagent can be synthesized from inexpensive starting materials and is a bench-stable solid that is isolable in pure form. Epoxidation of alkenes possessing acid-sensitive functionalities using Triazox proceeded in good to excellent yields. The accompanying nonacidic triazinone coproduct

  已开发出一种新的基于三嗪的氧化剂2-氢过氧-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（Triazox）。该试剂可以由廉价的起始原料合成，并且是可以以纯净形式分离的稳定的固体。使用Triazox对具有酸敏感性官能团的烯烃进行环氧化反应，收率良好至极佳。伴随的非酸性三嗪酮副产物可以很容易地通过过滤除去。这些特征表明，三唑是实用的氧化剂。
• Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene
  作者：Michael E. Jung、Pierre Koch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.102

  日期：2011.11

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.