2-乙酰氨基肉桂酸甲酯 | 72592-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl-3-(2-acetamidophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-acetamidocinnamate；Methyl 3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 72592-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OJRHLZXQEXLUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  417.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基肉桂酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-N-[bis(3,4-difluorophenyl)phosphino]-N-methyl-1[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、239.23 kPa 条件下， 反应 6.25h， 以99.0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aminophosphines

  摘要：

  揭示了一种制备磷胺磷酸胺的过程，这些物质在催化剂的形成中非常有用，可用于进行各种反应，如不对称氢化、不对称还原、不对称氢硼化、不对称烯烃异构化、不对称硅氢化、不对称烯基化、不对称共轭加成和不对称有机金属加成。该过程包括以下步骤：(1)在惰性有机溶剂和酸性受体的存在下，将化合物2R2P—L—NHR32与磷三卤化物PX3接触，以产生具有公式3的中间化合物；(2)将中间化合物3与具有公式R1—M1、R2—M1或两者的混合物的反应物接触。

  公开号：

  US06906213B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 N-乙酰苯胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 六氟磷酸银 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2-乙酰氨基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃与烯烃的铱催化羰基定向氧化偶联

  摘要：

  铱配合物[Cp ∗ IrCl 2 ] 2是芳烃与烯烃的直接氧化偶联的良好催化剂。各种各样的羰基官能团（NHCOR，CONH 2和COR）可以用作引导基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.058

文献信息

• Pd/C-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arenes in γ-valerolactone (GVL)
  作者：Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Orlando Viteritti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111787

  日期：2021.8

  A novel methodology for the heterogeneous palladium-catalyzed C–H alkenylation of N-methoxybenzamides and anilides is presented. This approach is based on the use of commercially available Pd/C as catalyst and molecular oxygen as terminal oxidant, in combination with a substoichiometric amount of benzoquinone. Furthermore, the reaction can be conducted in non-toxic biomass-derived γ-valerolactone (GVL)

  提出了一种用于多相钯催化的N-甲氧基苯甲酰胺和苯胺的C-H 烯基化的新方法。该方法基于使用市售 Pd/C 作为催化剂和分子氧作为末端氧化剂，并结合亚化学计量量的苯醌。此外，该反应可以在无毒的生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）作为反应介质中进行。该催化系统利用了高活性，从而对几种有趣的产品产生了良好的分离产率。此外，该催化剂在反应条件下表现出显着的稳定性，使其能够在连续反应运行中循环使用。
• Mechanochemical Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Functionalization of Acetanilides under Solventless Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201502536

  日期：2015.6.15

  In a proof‐of‐principle study, a planetary ball mill was applied to rhodium(III)‐catalyzed CH bond functionalization. Under solventless conditions and in the presence of a minute amount of Cu(OAc)2, the mechanochemical activation led to the formation of an active rhodium species, thus enabling an oxidative Heck‐type cross‐coupling reaction with dioxygen as the terminal oxidant. The absence of an organic

  在原理验证研究中，将行星式球磨机用于铑（III）催化的CH键功能化。在无溶剂条件下和微量Cu（OAc）2的存在下，机械化学活化导致活性铑物种的形成，从而使氧化性Heck型交叉偶联反应能够以双氧作为末端氧化剂。缺少有机溶剂，避免了较高的反应温度，可将金属介体的量降至最低的可能性以及操作规程的简单性，可替代基于常规溶液的标准操作规程，功能强大且对环境无害。