ethyl 2-ethoxy-6-methylquinoline-1(2H)-carboxylate | 1345838-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-6-methylquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-6-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1345838-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YOOJPOZGLQBJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-6-methylquinoline-1(2H)-carboxylate 、 丙酮 在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylquinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Umpolung与二乙基锌将喹啉衍生物区域选择性加成到羰基化合物上

  摘要：

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610682
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 乙醇 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以20%的产率得到ethyl 2-ethoxy-6-methylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环enals的直接对映选择性乙烯基Mannich型反应：对E / Z难题的新实验见解。

  摘要：

  使用二烯胺催化研究了无环α，β-不饱和醛与N-酰基喹啉鎓离子的直接杂官能化，从而考虑了两个立体中心的形成。这项工作提供了一些关于使用无偏脂肪族体系和大型亲电试剂进行二烯胺催化的远程立体控制的实验性新见解，并指出了第二个双键的反应性构型的（Z）偏好。

  DOI：

  10.1002/chir.23077

文献信息

• A highly enantioselective Mannich reaction of aldehydes with cyclic N-acyliminium ions by synergistic catalysis
  作者：Francesco Berti、Federico Malossi、Fabio Marchetti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/c5cc04416b

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of carbamoyl isoquinoline and tetrahydropyridine derivatives is accomplished using matched combinations of Lewis or Bronsted acids and secondary amine organocatalysts.

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。
• Dual metal and Lewis base catalysis approach for asymmetric synthesis of dihydroquinolines and the α-arylation of aldehydes <i>via N</i>-acyliminium ions
  作者：Chandra M. R. Volla、Eleonora Fava、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c5cc05209b

  日期：——

  A dual catalytic system consisting of indium triflate and a chiral imidazolidinone catalyzes the asymmetric addition of aldehydes to N-acyl quinoliniums furnishing optically active dihydroquinolines in good yields and excellent selectivities.

  由三氟乙酸铟和手性咪唑啉酮组成的双催化系统催化醛的不对称加成到N-酰基喹啉盐，产率高，选择性优异，生成光学活性的二氢喹啉。
• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.
• Enantioselective Boronate Additions to <i>N</i>-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid
  作者：Tomohiro Kodama、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol2028702

  日期：2011.12.2

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.
• CAMPTOTHECIN PEPTIDE CONJUGATES
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20190343828A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Provided herein are Camptothecin Conjugates, Camptothecin-Linker Compounds, Camptothecin Compounds, intermediates thereof, and method of preparing the same. Also provided herein are methods of treating cancer and autoimmune diseases with the Conjugates described herein.