3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4,6-androstadien-17α-yl)propionic acid γ-lactone | 6785-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4,6-androstadien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
• 英文别名: 1-dehydrocanrenone；17-hydroxy-3-oxo-17βH-pregna-1,4,6-triene-21-carboxylic acid-lactone；17-Hydroxy-3-oxo-17βH-pregna-1,4,6-trien-21-carbonsaeure-lacton；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 6785-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: WSCJRPPRHYHIFU-WNHSNXHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4,6-androstadien-17α-yl)propionic acid γ-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四碘化二磷 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 149.92h， 生成 7α-acetylthio-3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. IV. C-17 Spiro 2-Oxasteroids.

  摘要：

  本文描述了制备在17位具有螺四氢呋喃环的6-和/或7-取代3-氧代-2-氧代类固醇的方法。这些化合物在去势雄性大鼠体内显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2162
• 作为产物：
  描述：

  螺内酯EP杂质C 在 selenium(IV) oxide 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 xylene 、 叔丁醇 作用下， 生成 3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4,6-androstadien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Aldosterone Blockers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a019

文献信息

• Fungal biotransformation of diuretic and antihypertensive drug spironolactone with Gibberella fujikuroi, Curvularia lunata , Fusarium lini, and Aspergillus alliaceus
  作者：Amal Al-Aboudi、Belal Muneeb Kana'an、Musa Abu Zarga、Saira Bano、Atia-tul-Wahab、Kulsoom Javed、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.10.003

  日期：2017.12

  anrenone (7), and 15&agr;‐hydroxycanrenone (8), while Aspergillus alliaceus was able to produce all the seven metabolites. Metabolites 5, 6, and 7 were identified as new compounds. Their structures were elucidated by using different spectroscopic techniques. Substrate 1 and its metabolites 2, 3, and 5–8 were also evaluated for &agr;‐glucosidase inhibitory activity in vitro. Substrate 1 was found to

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺内酯 (1) 的生物转化产生了 3 种新的和 4 种已知的代谢物。评估了底物 1 和代谢物的 &agr;-葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物 1 是有效的 &agr;-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC50 = 335 ± 4.3 &mgr;M) .标准药物（阿卡波糖）与α-葡萄糖苷酶的IC50 = 840 ± 1.73 μM。摘要 首次利用真菌细胞合成了利尿降压药螺内酯(1)的衍生物。筛选了十种不同的真菌生物转化 1 的能力，其中四种能够产生代谢物 2-8。Gibberella fujikuroi 产生 canrenone (2)、1-dehydrocanrenone (3)，Curvularia lunuta 提供化合物 2 和 7&agr;-thio-spironolactone (4)，Fusarium lini 产生化合物 2, 3, 1&bgr;-hydroxycanrenone
• Deshayes, Christian M. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 1-2, p. 24 - 34
  作者：Deshayes, Christian M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship study of spirolactones. Contribution of the cyclopropane ring to antimineralocorticoid activity
  作者：Leland J. Chinn、Karlene W. Salamon、Bipin N. Desai

  DOI：10.1021/jm00141a020

  日期：1981.9

  A series of spirolactones containing a cyclopropane ring in the molecule was examined for its effects on the mineralocorticoid receptor. The results were compared with those of a similar series of spirolactones in which the cyclopropane ring was replaced by a double bond. Insertion of a double bond or an alpha-cyclopropane ring into the 1,2 or the 6,7 position leads to a reduction in the binding affinity. The pi-bonding system of the beta-cyclopropane ring at C-6 and C-7 does not promote binding to the receptor. The presence of the 6 beta, 7 beta-cyclopropane ring may deter metabolic activation to account for the enhanced in vivo activity.
• LAURENT, H.;NICKISCH, K.;BITTLER, D.;WIECHERT, R.;LOSERT, W.
  作者：LAURENT, H.、NICKISCH, K.、BITTLER, D.、WIECHERT, R.、LOSERT, W.

  DOI：——

  日期：——