3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone | 185314-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethylspiro[2,3,3a,3b,9,9b,10,11-octahydroindeno[4,5-h]isochromene-1,5'-oxolane]-2',7-dione
• CAS: 185314-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: VWHFXCAUQYIWSK-UKULTFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone 、 硫代乙酸 反应 144.0h， 以20 mg的产率得到7α-acetylthio-3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. IV. C-17 Spiro 2-Oxasteroids.

  摘要：

  本文描述了制备在17位具有螺四氢呋喃环的6-和/或7-取代3-氧代-2-氧代类固醇的方法。这些化合物在去势雄性大鼠体内显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2162
• 作为产物：
  描述：

  3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4,6-androstadien-17α-yl)propionic acid γ-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四碘化二磷 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 3-oxo-2-oxa-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. IV. C-17 Spiro 2-Oxasteroids.

  摘要：

  本文描述了制备在17位具有螺四氢呋喃环的6-和/或7-取代3-氧代-2-氧代类固醇的方法。这些化合物在去势雄性大鼠体内显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2162

文献信息

• Antiandrogen. IV. C-17 Spiro 2-Oxasteroids.
  作者：Naoyuki KOIZUMI、Shigehiro TAKEGAWA、Mamoru MIEDA、Kenyu SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.44.2162

  日期：——

  The preparation of 6- and/or 7-substituted 3-oxo-2-oxasteroids having a spirotetrahydrofuran ring at the 17-position is described. These compounds showed high antiandrogenic potency in the castrated male rat.

  本文描述了制备在17位具有螺四氢呋喃环的6-和/或7-取代3-氧代-2-氧代类固醇的方法。这些化合物在去势雄性大鼠体内显示出很强的抗雄激素活性。