1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol | 1009556-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1009556-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: QDDOFGHYXAWVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铜纳米粒子以TBHP或空气为氧化剂催化丙醇的氧化

  摘要：

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261227
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 1-己炔 在 3-溴丙烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化：炔丙醇的实用合成

  摘要：

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2859-2

文献信息

• Gold-Catalyzed Alkynylative Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Somsuvra Banerjee、Shivhar B. Ambegave、Ravindra D. Mule、Beeran Senthilkumar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01596

  日期：2020.6.19

  By applying the “interplay” mode, which consolidates two key reactivity modes of gold catalysis, namely π-activation mode and cross-coupling mode, the first alkynylative Meyer–Schuster rearrangement is designed and successfully implemented. The current protocol gives straightforward access to enynones, a highly valuable building block, from easily available propargyl alcohol feedstocks. Control experiments

  通过应用“相互作用”模式，该模式巩固了金催化的两个关键反应模式，即π活化模式和交叉偶联模式，设计并成功实现了第一个炔化Meyer-Schuster重排。当前的协议可从容易获得的炔丙醇原料中直接获得烯醇（一种非常有价值的组成部分）。对照实验表明，Au（III）催化剂会触发Meyer-Schuster重排，而用ESI-HRMS监测反应提供了有力的证据，证明了关键的炔基金（III）中间体支持拟议的“相互作用”方案。
• Copper(II)-catalyzed allylation of propargylic and allylic alcohols by allylsilanes: a facile synthesis of 1,5-enynes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、K.V. Raghavendra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.143

  日期：2008.1

  Propargylic alcohols undergo smooth deoxygenative allylation with allylsilanes in the presence of a solution of 10 mol % of copper(II) tetrafluoroborate in acetonitrile to afford the corresponding 1,5-enynes in good to high yields under mild and neutral conditions. Scandium triflate is also found to catalyze efficiently the nucleophilic substitution of propargylic alcohols with allylsilanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.