melibiose octaacetate | 667458-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: melibiose octaacetate
• 英文别名: 4-O-alpha-D-Galactopyranosyl-D-glucopyranose octaacetate；[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 667458-50-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-BRYDLGHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melibiose octaacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Glc2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  Chemical regioselective hydrolysis of peracetylated reducing disaccharides, specifically at the anomeric centre: Intermediates for the synthesis of oligosaccharides

  摘要：

  Reaction of reducing disaccharide peracetates 1, 5, 9 and 13 with hydrazine hydrate in acetonitrile gave predominantly the corresponding heptaacetates 2, 6, 10 and 14, with the free hydroxyl group at C-l or the hexaacetates 3, 7, 11 and 12, with the hydroxyl groups at C-1,2 or C-1,3 and the pentaacetates 4 and 8 with the hydroxyl groups at C-1,2,3, depending on the quantity of reagent used.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73164-9
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 生成 melibiose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  通过S-糖基异硫脲盐从未保护的醛糖中制备硫糖苷的修改的一锅方案*

  摘要：

  据报道，一种有效的一锅法方案可直接从未保护的还原糖开始，通过S-糖基异硫脲盐直接制备硫糖苷。在这种一锅法中，BF3·OEt2已被用作糖的全O-乙酰化和糖的过O-乙酸转化为S-糖基异硫脲盐的通用催化剂，该盐可与烷化剂反应在碱的存在下以优异的产率提供硫代糖苷。* CDRI通讯号 6767.作者对这项工作做出了同等的贡献。

  DOI：

  10.1080/07328300500256775

文献信息

• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。