1,4-di-m-tolylbutane-1,4-dione | 78007-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-m-tolylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(3-methylphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 78007-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HCFRHDKPEBFOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 、 1,4-di-m-tolylbutane-1,4-dione 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以79%的产率得到(±)-(1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',3'-diyl)bis(m-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-间甲苯-乙酮 在 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,4-di-m-tolylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486

文献信息

• Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl 1,4-Diketones: Synthesis of Chiral 1,4-Diarylbutane-1,4-Diols
  作者：Yuxuan Zhang、Xiaotong Li、Limin Xu、Xiaomin Xie、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02721

  日期：2022.10.21

  Asymmetric hydrogenation of diaryl 1,4-diketones was achieved by using trans-RuCl2[(S)-BINAP)][(S)-Daipen] as the catalyst and the reaction gave rise to excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99% ee and de). This procedure provides a convenient and efficient synthetic method for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols, which are important intermediates for a variety of chiral auxiliaries and

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。
• Stetter, Hermann; Bender, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1226 - 1233
  作者：Stetter, Hermann、Bender, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; BENDER H.-J., CHEM. BER., 1981, 114, NO 4, 1226-1233
  作者：STETTER H.、 BENDER H.-J.

  DOI：——

  日期：——