3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 114262-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4,6,7-trimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114262-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₈
• 分子量: 475.458
• InChiKey: DFWVNQVIVQPBQH-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 6.0h， 生成 4,6,7-三甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656
• 作为产物：
  描述：

  怀俄苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌铜偶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 、 (R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Methyl Ester 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656

文献信息

• Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the most probable structure for the fluorescent nucleoside isolated from archaebacterial transfer ribonucleic acids.
  作者：Taisuke Itaya

  DOI：10.1248/cpb.35.4372

  日期：——

  3-β-D-Ribofuranosylwye (2a) was converted into 7-methyl-3-β-D-ribofuranosylwye (2b) through the 2', 3', 5'-tri-O-acetate by formylation with POCl3 and HCONMe2 followed by catalytic hydrogenolysis.

  3-β-D-Ribofuranosylwye (2a) 通过 2'，3'，5'-三-O-乙酸酯经 POCl3 和 HCONMe2 甲酰化转化为 7-甲基-3-β-D-呋喃核糖基 wye (2b)，然后催化氢解。
• An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent
  作者：H Bazin、X-X Zhou、C Glemarec、J Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95491-1

  日期：1987.1
• ITAYA, TAISUKE;MORISUE, MASATOSHI;TAKEDA, MOTOKO;KUMAZAWA, YUKINARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2656-2661
  作者：ITAYA, TAISUKE、MORISUE, MASATOSHI、TAKEDA, MOTOKO、KUMAZAWA, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4372-4374
  作者：ITAYA, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——
• BAZIN, H.;ZHOU, X. -X.;GLEMAREC, C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3275-3278
  作者：BAZIN, H.、ZHOU, X. -X.、GLEMAREC, C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——