4,6,7-三甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮 | 96881-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 4,6,7-三甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮
• 英文名称: 1,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: 7-methylwye；1,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one；4,6,7-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 96881-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: KKLICVWZFMVCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基鸟嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6,7-三甲基-1H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸荧光碱基合成的研究：从极嗜热古细菌分离的7-甲基wye的合成。

  摘要：

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.284

文献信息

• Synthesis of (S-(−)-wybutine, the fluorescent minor base from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80814-5

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-benzyl-7-formylwye (12) with (R)-[2-carboxy-2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]triphenylphosphonium chloride (8) followed by successive methylation and reduction gave (-)-wybutine [(S)-1a].

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。
• Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the most probable structure for the fluorescent nucleoside isolated from archaebacterial transfer ribonucleic acids.
  作者：Taisuke Itaya

  DOI：10.1248/cpb.35.4372

  日期：——

  3-β-D-Ribofuranosylwye (2a) was converted into 7-methyl-3-β-D-ribofuranosylwye (2b) through the 2', 3', 5'-tri-O-acetate by formylation with POCl3 and HCONMe2 followed by catalytic hydrogenolysis.

  3-β-D-Ribofuranosylwye (2a) 通过 2'，3'，5'-三-O-乙酸酯经 POCl3 和 HCONMe2 甲酰化转化为 7-甲基-3-β-D-呋喃核糖基 wye (2b)，然后催化氢解。
• Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.
  作者：Taisuke ITAYA、Masatoshi MORISUE、Motoko TAKEDA、Yukinari KUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2656

  日期：——

  The Vilsmeier-Haack reaction of 3-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)wye (7c) followed successively by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenolysis afforded the 7-methyl derivative 12c, which provided the title compound 12a on deprotection. Compound 12c was more effectively produced by direct hydrogenolysis of the 7-formyl derivative 8c, especially by use of Pearlman's catalyst. Similar treatment of 1-benzyl-7-formylwye (14) led to a better synthesis of 7-methylwye (1b), the fluorescent base isolated from Archabacterial transfer ribonucleic acids. Although hydrogenolysis of the 6-formyl compound 11 took place smoothly even over ordinary palladium on charcoal to afford 12c, this route had a bottleneck in the step of transformation of 8c into 11.Compound 12a proved to be highly sensitive to acidic hydrolysis at the glycosyl bond and the rate determined in 0.1N hydrochloric acid at 25°Cwas virtually the same as that of 3-β-D-ribofuranosylwye (7a).

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。
• ITAYA, TAISUKE;MIZUTANI, AKEMI;TAKEDA, MOTOKO;SHIOYAMA, CHICKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 284-291
  作者：ITAYA, TAISUKE、MIZUTANI, AKEMI、TAKEDA, MOTOKO、SHIOYAMA, CHICKO

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;MORISUE, MASATOSHI;TAKEDA, MOTOKO;KUMAZAWA, YUKINARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2656-2661
  作者：ITAYA, TAISUKE、MORISUE, MASATOSHI、TAKEDA, MOTOKO、KUMAZAWA, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——