5-((2R,3R)-5,7-diacetoxy-3-((3,5-diacetoxy-4-methoxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-benzene-1,2,3-triyl triacetate | 1004981-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-((2R,3R)-5,7-diacetoxy-3-((3,5-diacetoxy-4-methoxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-benzene-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4,5-triacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,5-diacetyloxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 1004981-53-6
• 化学式: C₃₇H₃₄O₁₈
• 分子量: 766.666
• InChiKey: DCVFODDIUKXPKL-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2R,3R)-5,7-diacetoxy-3-((3,5-diacetoxy-4-methoxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-benzene-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(-)-epigallocatechin-3-O-(4-O-methyl)gallate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性脱乙酰烷基化轻松合成 4″-O-烷基-(-)-EGCG 衍生物

  摘要：

  摘要 (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 [(-)-EGCG] 的 D 环甲基醚的治疗潜力需要对 (-)-EGCG 的各种 D 环醚进行广泛的结构-活性关系研究，但是，为此目的，需要开发有效的合成策略。在这项研究中，使用 KI/K2CO3 促进的过乙酰基 (-)-EGCG 的脱乙酰烷基化证明了 4″-O-烷基-(-)-EGCGs (4a-e) 的有效制备，可广泛用于制备 (-)-EGCG 的各种 D 环烷基醚，从而进行广泛的构效关系研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278233
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((2R,3R)-5,7-diacetoxy-3-((3,5-diacetoxy-4-methoxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-benzene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和磷酸酯-乙酸酯的合成绿茶多酚（-）-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG）及其G环脱氧类似物作为潜在的抗癌前药

  摘要：

  通过便利的半合成策略，从丰富的天然化合物EGCG中合成了一系列磷酸盐或磷酸盐-乙酸盐杂化修饰的EGCG或EGCG G环脱氧类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.061

文献信息

• 에피갈로카테킨 갈레이트의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101822306B1

  公开（公告）日：2018-01-25

  본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트 ((-)-epigallocatechin gallate, (-)-EGCG)의 위치 선택적 알킬화를 위한 합성방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 EGCG의 위치 선택적인 알킬화 방법은, EGCG를 바로 알킬화하지 않고, EGCG를 먼저 아세틸화한 다음 알킬화를 실시함에 따라서, 4''-알킬화-EGCG를 높은 수득률로 제조할 수 있는 효과가 있다.

  这项发明涉及一种用于选择性位点烷基化(-)-表没食子儿茶素酸酯((-)-epigallocatechin gallate, (-)-EGCG)的合成方法。根据本发明，EGCG的选择性位点烷基化方法不是直接对EGCG进行烷基化，而是先对EGCG进行乙酰化，然后再进行烷基化，从而可以高产地制备4''-烷基化-EGCG。
• Identification of (−)-Epigallocateshin gallate derivatives promoting innate immune activation via 2′,3′-cyclic GMP-AMP-stimulator of interferon genes pathway
  作者：Hyelim Lee、Jeong Hyun Jeong、Taegum Lee、Youhoon Chong、Hyunah Choo、Sanghee Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129325

  日期：2023.6