methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 201672-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 201672-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 333.222
• InChiKey: JWEIXRFTYOVOSZ-KHJVMFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 钯 盐酸 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 脂氧素 A4
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) butanoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3