ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(quinolin-2-yl)propanoate | 1600490-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(quinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1600490-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DJADEGQDPYXXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Green Approach for Visible-Light-Induced Direct Functionalization of 2-Methylquinolines
  作者：Juliana A. Dantas、Radell Echemendía、Marilia S. Santos、Márcio W. Paixão、Marco Antonio B. Ferreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01203

  日期：2020.9.18

  metal- and oxidant-free visible light-photoinduced protocol for direct functionalization of 2-methylquinolines has been developed. This protocol enabled the C–H functionalization of substituted 2-methylquinolines with diacetyl or ethyl pyruvate, under environmentally friendly conditions. A mechanistic investigation based on density functional theory (DFT) calculations provided details about the origins

  已经开发了无过渡金属和无氧化剂的可见光光诱导方案，用于2-甲基喹啉的直接功能化。该协议可以在环境友好的条件下用二乙酰基或丙酮酸乙酯对取代的2-甲基喹啉进行C–H官能化。基于密度泛函理论（DFT）计算的机械研究提供了有关反应性和选择性起源的详细信息。
• Iron-catalyzed C(sp3)–H functionalization of methyl azaarenes with α-oxoesters: a facile approach to lactic acid derivatives
  作者：Kun Jiang、Danwei Pi、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.069

  日期：2014.5

  A highly efficient method for the C(sp(3))-H functionalization of methyl azaarenes to alpha-oxoesters in the presence of iron(II) acetate as an inexpensive, nontoxic catalyst with moderate-to-excellent yields has been developed. This transformation represents a facile approach to medicinally important lactic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.