methyl (+/-)-2-<4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionate | 89631-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-2-<4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionate
• 英文别名: methyl (+/-)-2-[4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl]propionate
• CAS: 89631-57-2；89675-48-9；90319-84-9；90319-85-0；90319-86-1；90319-87-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KEFNKBRUDTYUQA-CNSWMUILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-<4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-<4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Properties and Synthesis of 2-{2-Fluoro (or Bromo)-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl}propanoic Acid: Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs with Low Membrane Permeabilizing and Gastric Lesion-Producing Activities

  摘要：

  We previously proposed that membrane permeabilization activity of NSAIDs is involved in NSAID-induced gastric lesions. We here synthesized derivatives of loxoprofen that have lower membrane permeabilization activity than other NSAIDs. Compared to loxoprofen, the derivatives 10a and 10b have lower membrane permeabilization activity and their oral administration produced fewer gastric lesions but showed an equivalent anti-inflammatory effect. These results suggest that 10a and 10b are likely to be therapeutically beneficial as safer NSAIDs.

  DOI：

  10.1021/jm101116s
• 作为产物：
  描述：

  洛索洛芬 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (+/-)-2-<4-(cis-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the eight possible optically active isomers of 2-(4-(2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl)propionic acid.

  摘要：

  最近合成的一种化合物(±)-2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸具有良好的抗炎和镇痛活性。与母酸相比，该化合物的一种代谢物具有更强的前列腺素合成酶抑制活性。为了确定代谢物的结构和绝对构型分配，我们合成了 8 种可能的标题醇，并对这些醇进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4319