Oleanolsaeure-28-pyrrolidid | 97180-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Oleanolsaeure-28-pyrrolidid
• 英文别名: 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid pyrrolidide；3β-hydroxy-N-pyrrolidine-olean-12-ene-28-amide；[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 97180-60-4
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₂
• 分子量: 509.816
• InChiKey: BFLXVVUAWNZHLP-AVVVTVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleanolsaeure-28-pyrrolidid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.6%的产率得到3-Oxooleanolsaeure-28-pyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  Wrzeciono; Malecki; Budzianowski, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 683 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl oleanolic acid chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Oleanolsaeure-28-pyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID AND δ-OLEANOLIC ACID AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉANOLIQUE ET DE L'ACIDE δ-OLÉANOLIQUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2020259205A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  本发明公开了一种五环三萜类新型AMPK激动剂齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途，具体如式I或式II所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用制备具有增强AMPK磷酸化水平活性的AMPK激动剂以及用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物。本发明的新型五环三萜类化合物具有显著的AMPK激动活性，且其活性显著优于公认的AMPK激动剂AICAR，同时具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质和非常好的安全性。