2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl 2,6-di{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate | 215597-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl 2,6-di{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate
• CAS: 215597-24-3
• 化学式: C₅₁H₇₄N₂O₇
• 分子量: 827.158
• InChiKey: GPECWCYDKDWSBH-DQRVACNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.43
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl 2,6-di{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] (2S)-2,6-diaminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of analogs of vitamin E: Antiproliferative activity against human breast adenocarcinoma cells

  摘要：

  Analogs of alpha-tocopherol (vitamin E; compounds 3-9) have been synthesized and tested for their antiproliferative activity using the human breast cancer cell line, MCF7. Compounds 6-9 were synthesized from a common synthon, rac-Trolox (14) and are soluble/miscible at physiological pH. Compounds 4, 8, and 9 were found to have antiproliferative activity at micromolar concentrations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00438-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 、 天然维生素E 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl 2,6-di{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的抗癌活性的维生素E氨基酸酯的合成，以及在计算机上筛选新的抗肿瘤药物。

  摘要：

  生育酚和生育三烯酚属于维生素E（VE）家族，具有众所周知的抗氧化特性。对于本研究中用作先导化合物的某些α-生育酚和γ-生育三烯酚衍生物，已报道了针对各种癌细胞类型的抗肿瘤活性。在过去的十年中，合成了具有增强的针对各种癌细胞的抗增殖和促凋亡活性的VE的结构类似物（酯，醚和酰胺）。在这项研究的框架内，使用EDC / DMAP反应条件及其抑制MCF-7和MSCs增殖的能力，制备了7种α-生育酚（4a-d）和γ-生育三烯酚（6a-c）的氨基酸酯。评价了MDA-MB-231乳腺癌细胞和A549肺癌细胞。化合物6a对所有三种细胞系均具有活性（IC50：MCF-7，MDA-MB-231和A549细胞分别为20.6μM，28.6μM和19μM），而化合物4a抑制MCF-7（IC50 =8.6μM）和A549细胞（IC50 =8.6μM）的增殖。酯4d对无雌激素，多药耐药的MDA-MB-231乳腺癌细胞系表现出强大的抗增殖活性，IC50值为9

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2016.04.008