Acetic acid (1R,2S,3S,4R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester | 133149-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-phenylmethoxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 133149-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: OXYGFPRCFAWLCU-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(1R,2S,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过糖苷配基的区域特异性环氧化物打开，可合成一般的碳核苷

  摘要：

  通过在碱性介质中使1，2-脱水-5-邻-乙酰基-3-邻-苄基-α-d-碳呋喃呋喃糖8与甘氨酸反应，然后使脱羧核苷10脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74840-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R)-5-(isocyanatomethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene 在 水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过糖苷配基的区域特异性环氧化物打开，可合成一般的碳核苷

  摘要：

  通过在碱性介质中使1，2-脱水-5-邻-乙酰基-3-邻-苄基-α-d-碳呋喃呋喃糖8与甘氨酸反应，然后使脱羧核苷10脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74840-4

文献信息

• The ring opening of cyclopentene oxides by pyrimidines and purines as a pathway to carbocyclic nucleoside analogues
  作者：H. Kapeller、H. Baumgartner、C. Marschner、R. Pucher、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00807105

  日期：——

  Various carbocyclic nucleosides with xylo-configuration have been synthesized using ring opening of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzylcarba-alpha-DL-xylo-pentofuranose (6) by thymine, uracil, 4-N-benzoylcytosine, adenine, 6-N-benzoyladenine, and 2-amino-6-chloropurine in alkaline medium. For this purpose, the use of triethylaluminum is introduced into carbanucleoside chemistry. The new method proved to be superior over the application of sodium hydride and potassium or caesium carbonate.