[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 842141-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 842141-66-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: NJTAWSDCLCUIAJ-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 AD-mix-β 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661