(3,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)sulfane | 1228273-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)sulfide；1,3-Dimethoxy-5-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 1228273-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: VHHPLCICWBBYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NucleophilicOrthoAllylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides

  摘要：

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.

  DOI：

  10.1021/ol2025197
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 苯硫酚 在 四(三苯基膦)钯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated C–H coupling of arenes and unactivated terminal alkenes directed by sulfur

  摘要：

  一种硫导向的Fe（III）介导的芳烃与未活化末端烯烃的正交C-H偶联反应，可产生具有区域选择性烯烃氯芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc02676h

文献信息

• Chan–Lam-Type C–S Coupling Reaction by Sodium Aryl Sulfinates and Organoboron Compounds
  作者：Long Yin Lam、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02299

  日期：2021.8.6

  A Chan–Lam-type C–S coupling reaction using sodium aryl sulfinates has been developed to provide diaryl thioethers in up to 92% yields in the presence of a copper catalyst and potassium sulfite. Both electron-rich and electron-poor sodium aryl sulfinates and diverse organoboron compounds were tolerated for the synthesis of aryl and heteroaryl thioethers and dithioethers. The mechanistic study suggested

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。
• A Highly Efficient, Ligand-Free, and Recyclable Cu2S-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Diaryl Disulfides
  作者：Huifeng Wang、Linlin Jiang、Tao Chen、Yaming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000003

  日期：2010.4

  A highly efficient and ligand-free copper(I) sulfide catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with diaryl disulfides was developed. With only 1 mol-% of Cu 2 S as the catalyst, iron powder as the reductant, and K 2 CO 3 as the base, aryl iodides reacted with disulfides in DMSO at 90-110°C for 18-24 h under an atmosphere of argon to give the corresponding aryl sulfides in good to excellent

  开发了一种高效且无配体的硫化铜（I）催化芳基碘化物与二芳基二硫化物的交叉偶联反应。以1 mol%的Cu 2 S为催化剂，铁粉为还原剂，K 2 CO 3 为碱，芳基碘化物与二硫化物在DMSO中在90-110°C的气氛下反应18-24 h氩以良好至极好的产率得到相应的芳基硫化物。此外，催化剂是可回收和可重复使用的，但会损失一些活性。
• Iron-mediated oxidative C–H coupling of arenes and alkenes directed by sulfur: an expedient route to dihydrobenzofurans
  作者：Craig W. Cavanagh、Miles H. Aukland、Quentin Laurent、Alan Hennessy、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6ob00883f

  日期：——

  ortho-coupling of arenes and unactivated terminal alkenes mediated by iron, and a palladium-catalysed deallylation/heterocyclisation sequence. The iron-mediated coupling affords linear products of alkene chloroarylation in good yield and with complete regioselectivity. The coupling likely proceeds by redox-activation of the arene partner by iron(III) and alkene addition to the resultant radical cation.

  一种与医学相关的二氢苯并呋喃的新颖途径是利用铁介导的芳烃和未活化的末端烯烃的硫导向的CH邻位偶联，以及钯催化的脱羧/杂环化序列。铁介导的偶联以良好的产率和完全的区域选择性提供了链烯基氯芳基化的线性产物。偶联可能通过铁（III）和烯烃加成到最终自由基阳离子上而对芳烃伴侣进行氧化还原活化而进行。