methyl 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzoate | 1356459-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzoate
• CAS: 1356459-76-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: ZRHFATYSWNVWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzoate 、 dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到trans-dimethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 4-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Ring Construction Driven by Visible‐Light Photoredox Catalysis: an Access to Fluoroalkylated Oxazolidines Featuring an All‐Substituted Carbon Stereocenter
  作者：Xue‐Qiang Chu、Danhua Ge、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201900585

  日期：2019.9.3

  ether, fluoroalkyl halide, and chiral amino alcohol in a single reaction vessel, which provides an efficient strategy for expanding the pool of pharmaceutically important heterocycles featuring an all‐substituted carbon stereocenter. This process proceeds efficiently in a chemo‐, regio‐, and stereoselective fashion under mild reaction conditions at room temperature and exhibits broad functional group

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。
• 一种光催化反应在制备恶唑烷结构化合物中的应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN109796422B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种光催化反应在制备恶唑烷结构化合物中的应用，主要提供了一种在光照条件下，氨基醇化合物、烯醇硅醚和全氟烷基碘三组份反应制备恶唑烷结构化合物的反应，该方法工艺条件简便，易于操作，且产率良好，具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。