3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N,N-diethylamide | 97180-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N,N-diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-(3β)-acetyloxy-olean-12-en-28-amide；cetyloleanolsaeure-28-diethylamid
• CAS: 97180-58-0
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₃
• 分子量: 553.869
• InChiKey: SNBJFOYNJZTILI-QZUHWTNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N,N-diethylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.9%的产率得到3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857

文献信息

• Synthesis and proapoptotic activity of oleanolic acid derived amides
  作者：Lucie Heller、Anja Knorrscheidt、Franziska Flemming、Jana Wiemann、Sven Sommerwerk、Ioana Z. Pavel、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.004

  日期：2016.10

  Thirty-one different 3-O-acetyl-OA derived amides have been prepared and screened for their cytotoxic activity. In the SRB assays nearly all the carboxamides displayed good cytotoxicity in the low μM range for several human tumor cell lines. Low EC50 values were obtained especially for the picolinylamides 14-16, for a N-[2-(dimethylamino)-ethyl] derivative 27 and a N-[2-(pyrrolinyl)-ethyl] carboxamide

  已经制备了三十一种不同的3-O-乙酰基-OA衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。在SRB分析中，几乎所有羧酰胺在几种人肿瘤细胞系的低μM范围内均显示出良好的细胞毒性。EC50值低，尤其是对于吡啶甲基酰胺14-16，N- [2-（二甲基氨基）-乙基]衍生物27和N- [2-（吡咯烷基）-乙基]羧酰胺28。广泛的生物学测试并证明化合物15主要通过在细胞周期的S期阻滞肿瘤细胞发挥作用。细胞死亡通过自噬发生，而化合物27和28触发凋亡。
• Wrzeciono; Malecki; Budzianowski, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 683 - 686
  作者：Wrzeciono、Malecki、Budzianowski、et al.

  DOI：——

  日期：——