methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 201672-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 201672-50-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: OEWUSOBJFGESKK-HLEHNICHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 钯 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 脂氧素 A4
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) butanoate 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of 5(S), 6(R), 15(S)-Trihydroxy-7(E), 9(E), 11(Z),13(E)-Eicosatetraenoic Acid (Lipoxin A)
  作者：J.S Yadav、D.K Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10471-3

  日期：1998.1

  A stereoselective synthesis of the title compound from D-xylose using zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety and base induced double elimination of 4,5-epoxy allyl chloride as key steps is described. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。