1D-1-O-2,3,4,5,6-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol | 153996-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-1-O-2,3,4,5,6-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol
• 英文别名: 1D-2,3,4,5,6-O-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol
• CAS: 153996-50-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 400.423
• InChiKey: FMDKVDIZKWROJQ-CMXYNOPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-2,3,4,5,6-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 癸烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1(3)-O-n-hexadecylphosphoryl-D-myo-isonitol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1D-1-O-2,3,4,5,6-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL<br/>[FR] PHOSPHATIDYLINOSITOL
  申请人：UNIV ERASMUS MEDICAL CT

  公开号：WO2013081452A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a new pharmaceutical compound, diacyl phosphatdylinositol in which both the sn-1 and the sn-2 place are taken by stearic acid (18:0) (diacyl [18:0; 18:0] phosphatidylinositol), more preferably, wherein said diacyl phosphatidylinositol is compound 1 as depicted in Fig. 10 or a racemate of compounds 1 and 2 as depicted in Fig. 10. Said pharmaceutical compound and pharmaceutical compositions comprising this compound are specifically useful for the treatment of a disease or a condition wherein suppression of T-cell activation is desirable, such as asthma, diabetes Type 1, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease or psoriasis. Also part of the invention are food items containing the compound(s) of the invention and use thereof in a diet to treat or prevent the disease or condition mentioned above

  该发明涉及一种新的药物化合物，即二酰基磷脂酰肌醇，其中sn-1和sn-2位置均由硬脂酸（18:0）（二酰基[18:0; 18:0]磷脂酰肌醇）占据，更优选地，所述的二酰基磷脂酰肌醇是如图10所示的化合物1，或如图10所示的化合物1和2的拉氏体。所述的药物化合物和包含该化合物的药物组合物特别适用于治疗需要抑制T细胞活化的疾病或病况，如哮喘、糖尿病1型、类风湿性关节炎、炎症性肠病或牛皮癣。该发明的一部分还包括含有该发明化合物的食品以及在饮食中使用它们来治疗或预防上述疾病或病况。
• Synthesis of D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol and Its Aminoglucosylated Derivative − Intermediates in GPI-Anchor Biosynthesis
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  The readily available 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol derivative 3 was converted into the 1-O-unprotected D-myo-inositol derivative 6. Reaction with the phosphite derivative 7 of 3-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ceramide furnished the target molecule D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol (1). Reaction of O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate (20) with

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，
• Bai, Chuan; Zhao, Li; Tsai, Ming-Daw, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1210 - 1211
  作者：Bai, Chuan、Zhao, Li、Tsai, Ming-Daw、Bruzik, Karol S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91820-3

  日期：1993.10

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.
• [DE] BIOPASSIVIERENDE MEMBRANSTABILISATION MITTELS NITROCARBONSÄUREN-ENTHALTENDEN PHOSPHOLIPIDEN IN ZUBEREITUNGEN UND BESCHICHTUNGEN<br/>[EN] BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS<br/>[FR] STABILISATION DE MEMBRANE PAR BIOPASSIVATION AU MOYEN DE PHOSPHOLIPIDES CONTENANT DES ACIDES NITROCARBOXYLIQUES DANS DES PRÉPARATIONS ET DES REVÊTEMENTS
  申请人：DIETZ ULRICH

  公开号：WO2012168342A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Nitrocarbonsäure(n)-enthaltende Phospholipide, mit besagten Verbindungen beschichtete Medizinprodukte wie beispielsweise Stents, Katheterballons, Wundeinlagen oder chirurgisches Nahtmaterial und biopassivierende Zusammensetzungen, Spüllösungen, Imprägnierlösungen, Beschichtungslösungen, Cryoprotektionslösungen, Kältekonservierungsmedien, Lyoprotektionslösungen, Kontrastmittellösungen, Konservierungslösungen und Perfusionslösungen enthaltend diese Verbindungen sowie die Herstellung dieser Lösungen und der beschichteten Medizinprodukte und deren Verwendungen.