| 159889-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 159889-85-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₁₁S
• 分子量: 563.582
• InChiKey: ARSJMVKTTQYWBL-BWTLAXOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  186.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 benzyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-isopropylideno-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7

文献信息

• Simplifying Oligosaccharide Synthesis:  Efficient Synthesis of Lactosamine and Siaylated Lactosamine Oligosaccharide Donors
  作者：Fengyang Yan、Seema Mehta、Eva Eichler、Warren W. Wakarchuk、Michel Gilbert、Melissa J. Schur、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1021/jo026569v

  日期：2003.3.1

  A practical sequence is described for converting D-glucosamine into peracetylated Gal(beta-1,4)-GlcNTroc(beta1-S)Ph and Neu5Ac(alpha-2,3)Gal(beta-1,4)GlcNTroc(beta1-S)Ph building blocks using a synthetic strategy based on chemoenzymatic oligosaccharide synthesis. The known trichloroethoxycarbonyl, N-Troc, protecting group was selected as a suitable protecting group for both enzymatic and chemical reaction conditions. These oligosaccharide building blocks proved effective donors for the,beta-selective glycosylation of the unreactive OH-3 of a polymeric PEG-bound acceptor and for the axial OH-2 of a mannose acceptor in good yields. The resulting complex oligosaccharides are useful for vaccine and pharmaceutical applications.