3β-(hex-5-ynoyloxy)olean-12(13)-en-28-oic acid | 1459140-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(hex-5-ynoyloxy)olean-12(13)-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hex-5-ynoyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1459140-59-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄
• 分子量: 550.822
• InChiKey: RZRNEXXWOYBVTB-IGXJBCQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(hex-5-ynoyloxy)olean-12(13)-en-28-oic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[4-[1-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-yl]butanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑取代的齐墩果酸衍生物：合成和抗增殖活性

  摘要：

  在寻找天然产物的构效关系时，杂合化合物是相关产物。从天然存在的三萜齐墩果酸开始，使用点击化学制备烷基酯并用不同的芳族叠氮化物处理以产生杂化化合物。合成了18种新的齐墩果酸衍生物，并通过光谱和光谱方法对其结构进行了确认。评估了新衍生物对正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、早幼粒细胞白血病 (HL-60)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞的抗增殖活性. 炔烃酯 1 和 3 对所有细胞系都有活性，但没有选择性（分别为 19.6-23.1 μM 和 14.1-56.2 μM），它们各自的甲酯是无活性的。在三唑环上连接有苯和对苯甲醚的化合物没有显示出抗增殖作用。将氯原子引入苯环（化合物 9）引起对 AGS 细胞的选择性作用（IC50 值：8.9 μM）。当 C-28 处的 COOH 官能团被甲基化时，活性就会丧失。发现带有对甲苯磺酰基的化合物 11 和 15

  DOI：

  10.3390/molecules18077661
• 作为产物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 、 齐墩果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3β-(hex-5-ynoyloxy)olean-12(13)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  五环三萜新炔衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  五环三萜羟基酸被转化为含乙炔的衍生物：羧基上的炔丙酯和羟基上的 O-(hex-5-ynoyl) 衍生物。检查合成化合物对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞和 PC3 前列腺癌细胞的细胞毒性。进行了结构-活性关系的初步分析；在引入炔部分后，甘草次酸衍生物显示出最大的细胞毒性增强。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2496-1

文献信息

• Antiprotozoal Activity of Triazole Derivatives of Dehydroabietic Acid and Oleanolic Acid
  作者：Mariano Pertino、Celeste Vega、Miriam Rolón、Cathia Coronel、Antonieta Rojas de Arias、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules22030369

  日期：——

  less toxicity. Structural modifications of naturally occurring and synthetic compounds using click chemistry have enabled access to derivatives with promising antiparasitic activity. The antiprotozoal activity of the terpenes dehydroabietic acid, dehydroabietinol, oleanolic acid, and 34 synthetic derivatives were evaluated against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi and promastigotes of Leishmaniabraziliensis

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。
• Synthesis, Antiviral and Cytotoxic Activity of Novel Terpenyl Hybrid Molecules Prepared by Click Chemistry
  作者：Mariano Pertino、Erina Petrera、Laura Alché、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules23061343

  日期：——

  Naturally occurring terpenes were combined by click reactions to generate sixteen hybrid molecules. The diterpene imbricatolic acid (IA) containing an azide group was used as starting compound for the synthesis of all the derivatives. The alkyne group in the terpenes cyperenoic acid, dehydroabietinol, carnosic acid γ-lactone, ferruginol, oleanolic acid and aleuritolic acid was obtained by esterification

  天然存在的萜烯通过点击反应结合产生十六种杂化分子。含有叠氮化物基团的二萜雪花莲酸 (IA) 用作合成所有衍生物的起始化合物。萜烯类环戊烯酸、脱氢枞醇、鼠尾草酸γ-内酯、铁杉醇、齐墩果酸和阿勒脲酸中的炔基是通过使用适当的醇或酸进行酯化而获得的。通过在点击化学条件下将 IA 叠氮化物功能与不同的萜烯-炔烃结合来制备杂化化合物。针对 Vero 细胞和肿瘤细胞系（HEP-2、C6 和 Raw 264.7）评估了萜杂化物 1-16 的细胞毒活性。化合物 1、2、3 和 7 显示出对测试细胞系的细胞毒活性。评估了化合物对 HSV-1 KOS、Field 和 B2006 菌株的抗病毒活性。对于 IA-二萜（化合物 3-8，化合物 7 除外）之间形成的杂合化合物对，观察到对三种 HSV-1 菌株具有中等活性，具有有趣的选择性指数（SI ≥ 10，SI = CC50 / CE50 ) 对于某些化合物。