ethoxycarbonylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate | 33910-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ethoxycarbonylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: 2-ethoxy-2-oxoethyl [(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate；2-ethoxy-2-oxoethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino) acetate；(2-Ethoxy-2-oxoethyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 33910-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• mdl: MFCD24393514
• 分子量: 261.275
• InChiKey: LRCDJHFGRWOJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethoxy-2-oxoethyl (2-chloroacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUGS TO TREAT OCULAR DISORDERS
  [FR] MÉDICAMENTS POUR TRAITER DES TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  本发明提供了治疗活性环利尿剂的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如眼部疾病，如青光眼，与眼内压增高相关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。

  公开号：

  WO2019210215A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 BOC-甘氨酸 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethoxycarbonylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  重金属羰基化合物在氟化醇中的非金属催化插入反应

  摘要：

  在不存在金属催化剂的情况下，重氮羰基化合物向酸的插入反应可以在氟化醇中顺利进行。该新方法允许化学选择性地制备各种官能化的化合物，例如酰氧基酯，二肽，以及磺酸盐，膦酸盐或硼酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102923h

文献信息

• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结
• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。
• DRUGS TO TREAT OCULAR DISORDERS
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20210040111A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active loop diuretics, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example, ocular disorders such as glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.