1-(2-O-acetyl-5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine | 184226-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxyethyl] benzoate
• CAS: 184226-12-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₁₂S
• 分子量: 616.603
• InChiKey: YSJKDTBMAAPDFK-MXCHMSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine 在 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2,2'-anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-β-D-altrofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-(2-O-acetyl-5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464