N,N’-(dimethylethylenediaminothiosemicarbazanato)-4-(methylthiosemicarbazanato)butane-2,3-diimine | 1218759-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N’-(dimethylethylenediaminothiosemicarbazanato)-4-(methylthiosemicarbazanato)butane-2,3-diimine
• 英文别名: diacetyl-2,3-N4-methyl-3-thiosemicarbazone-N4-dimethyl-3-thiosemicarbazone；dimethyl-4'-methylbis(thiosemicarbazone)；diacetyl-4,4-dimethyl-4’-methylbis(thiosemicarbazone)；1,1-Dimethyl-3-[3-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 1218759-53-5
• 化学式: C₉H₁₈N₆S₂
• 分子量: 274.414
• InChiKey: ZYNVFJBABVIVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(dimethylethylenediaminothiosemicarbazanato)-4-(methylthiosemicarbazanato)butane-2,3-diimine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diacetyl-4-ethylenemethylaminium-4′-methylbis(thiosemicarbazone) trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过胺和多胺官能团的掺入修改铜双（thiosemicarbazonato）配合物的生物分布和脑吸收。

  摘要：

  介绍了通过选择性转氨反应合成具有多胺取代基的新型双（硫代半碳氮杂）铜（II）配合物。具有不同的可电离取代基的不同长度的多胺用于修饰和调节铜配合物的亲水/亲脂平衡。用铜64对新的类似物进行放射性标记，并使用分布系数估算其亲脂性。使用神经母细胞瘤癌细胞系进行了初步的体外生物学研究，研究了新多胺复合物的细胞摄取。使用正电子发射断层显像在小鼠体内研究了三种新类似物的体内生物分布，并将其中一种新的复合物与[ 64]进行了比较。A431鳞状细胞癌异种移植模型中的Cu] Cu（atsm）。用各种含胺官能团修饰铜配合物会改变该配合物在小鼠中的生物分布。一种具有（N，N-二甲基氨基）乙烷侧基的复合物，其肿瘤吸收与[ 64 Cu] Cu（atsm）相似，但对大脑的吸收更高，这表明该化合物具有潜在的用途。肿瘤和神经退行性疾病的诊断性脑成像。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00117
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 diacetyl mono-4-methyl-3-thiosemicarbazone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N’-(dimethylethylenediaminothiosemicarbazanato)-4-(methylthiosemicarbazanato)butane-2,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  Bis-（thiosemicarbazonato）Zn（ii）配合物是构建超分子催化剂的基础†

  摘要：

  在本文中，我们报告了双-（thiosemicarbazonato）Zn（II）配合物在构建超分子过渡金属组件中的应用。我们调查了他们对吡啶基膦分子，发现这些系统可与基于Zn（卟啉）和Zn（salphen）配合物的系统媲美。此外，使用双-（thiosemicarbazonato）Zn（II）配合物组装的超分子铑加氢甲酰化催化剂的催化实验和原位高压FTIR研究证明了它们在超分子催化中的适用性及其在超分子其他领域的应用潜力化学。

  DOI：

  10.1039/c2dt12096h

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(THIOSEMICARBAZONES) ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010066010A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of making asymmetrical bis(thiosemicarbazones), compounds useful as synthetic intermediates in the method, new bis(thiosemicarbazones) that can be readily accessed by use of the method and methods of treatment and imaging utilising some of the new bis(thiosemicarbazones).

  本发明涉及一种制备不对称双(硫代脲肼)化合物的方法，该化合物在该方法中作为合成中间体有用，可以通过使用该方法轻松获得的新双(硫代脲肼)化合物，以及利用其中一些新双(硫代脲肼)化合物进行治疗和成像的方法。
• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Water-soluble Bis(thiosemicarbazonato)copper(II) Complexes
  作者：Gojko Buncic、James L. Hickey、Christine Schieber、Jonathan M. White、Peter J. Crouch、Anthony R. White、Zhiguang Xiao、Anthony G. Wedd、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1071/ch10463

  日期：——

  The synthesis of four new water-soluble bis(thiosemicarbazone) ligands and their copper(ii) complexes is presented and their potential to be new ligands for copper radiopharmaceuticals is discussed. The ligands and complexes have been characterized by a combination of NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. The electrochemical behaviour of two of the copper(ii) complexes was investigated by cyclic voltammetry and revealed that both complexes exhibited a quasi-reversible redox process attributed to a CuII/CuI process. Two of the new ligands were radiolabelled with positron-emitting 64Cu with a view to assessing their potential as ligands that bind radioactive copper isotopes for application in diagnostic radiopharmaceuticals. The cellular uptake of the copper complexes was investigated in SH-SY5Y cells.

  本文介绍了四种新的水溶性双（硫代氨基甲酸）配体及其铜（ii）配合物的合成，并讨论了它们作为铜放射性药物新配体的潜力。配体和配合物的特征已通过核磁共振光谱学、质谱分析和 X 射线晶体学进行了综合分析。通过循环伏安法研究了其中两种铜（ii）配合物的电化学行为，结果表明这两种配合物都表现出准可逆的氧化还原过程，归因于 CuII/CuI 过程。用正电子发射的 64Cu 对其中两种新配体进行了放射性标记，以评估它们作为结合放射性铜同位素的配体应用于放射性药物诊断的潜力。研究人员在 SH-SY5Y 细胞中调查了铜复合物的细胞吸收情况。
• COMPOUNDS, THEIR PREPARATION, RELATED COMPOSITIONS, CATALYSTS, ELECTROCHEMICAL CELLS, FUEL CELLS, AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20190106385A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  In some embodiments, this application relates to inventive compounds (e.g., Formula (I), Formula (II), thiosemicarbazones and/or thiosemicarbazones and their metal (e.g., zinc, cobalt, nickel, or copper) complexes, and extended structures thereof), methods for preparation of the inventive compounds, compositions comprising the inventive compounds (e.g., anode, cathodes, catalysts (e.g., electrocatalysts), glassy carbon electrodes, carbon paste electrodes, covalently modified carbon (e.g., modified graphene)), electrochemical cells comprising compositions that comprise one or more inventive compounds, fuel cells comprising compositions that comprise one or more inventive compounds, uses of one or more inventive compounds to produce H 2 (e.g., via an electrochemical cell), and uses of one or more inventive compounds to create energy from H 2 (e.g., via a fuel cell). Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  在某些实施例中，该应用涉及创新化合物（例如，公式（I），公式（II），硫代半胱氨酮和/或其与金属（例如锌，钴，镍或铜）形成的络合物，以及其扩展结构），制备创新化合物的方法，包含创新化合物的组合物（例如，阳极，阴极，催化剂（例如电催化剂），玻璃碳电极，碳膏电极，共价修饰碳（例如修饰石墨烯）），包含一种或多种创新化合物的组合物的电化学电池，包含一种或多种创新化合物的组合物的燃料电池，使用一种或多种创新化合物来产生H2（例如，通过电化学电池），以及使用一种或多种创新化合物从H2中产生能量（例如，通过燃料电池）。此外，还讨论了该发明的其他实施例。
• Exploiting Copper Redox for ¹⁹F Magnetic Resonance-Based Detection of Cellular Hypoxia
  作者：Da Xie、Tyler L. King、Arnab Banerjee、Vikraant Kohli、Emily L. Que

  DOI：10.1021/jacs.5b13215

  日期：2016.3.9

  report a pair of fluorinated, redox-active copper complexes for potential use as (19)F MRI contrast agents for detecting cellular hypoxia. Trifluorinated Cu(II) ATSM-F3 displays the appropriate redox potential for selective accumulation in hypoxic cells and a completely quenched (19)F NMR signal that is "turned on" following reduction to Cu(I). Incubation of cancer cells with CuATSM-F3 resulted in

  我们报告了一对氟化的、具有氧化还原活性的铜配合物，它们可能用作 (19)F MRI 造影剂来检测细胞缺氧。三氟化 Cu(II) ATSM-F3 显示出适当的氧化还原电位，可在缺氧细胞中选择性积累，并在还原为 Cu(I) 后“打开”一个完全淬灭的 (19) F NMR 信号。癌细胞与 CuATSM-F3 的孵育导致在缺氧条件下生长的细胞中选择性检测 (19) F 信号。