1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-L-lyxopyranose | 372515-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-L-lyxopyranose
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 372515-38-3
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-FOGPBWGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-L-lyxopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 102.25h， 生成 N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  吡喃戊糖寡核苷酸系统，通讯编号 10，α-L-Lyxopyranosyl-(4'→2')-寡核苷酸系统

  摘要：

  为了确定 RNA 的吡喃糖基异构体作为信息 Watson-Crick 碱基配对系统的显着化学性质是否是源自 RNA 结构单元 D-核糖的戊吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸异构体所独有的，研究对衍生自 D-核糖、L-来苏糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖的整个非对映异构吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸系统家族进行了研究。这些扩展研究的结果是明确的：不仅吡喃糖基-RNA，而且戊基吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸家族的所有成员都是高效的 Watson-Crick 碱基配对系统。它们的合成和配对特性将在本期刊的一系列出版物中进行描述。本论文描述了α-L-lyxopyranosyl-(4'2')-系统。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1778::aid-hlca1778>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-L-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-糖单链和双链乌苏烷型皂苷的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117737

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-methylbenzofuran Allosteric Modulators of Hsp90 Activity
  作者：Sara Sattin、Matteo Panza、Francesca Vasile、Francesca Berni、Giulio Goti、Jiahui Tao、Elisabetta Moroni、David Agard、Giorgio Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201600420

  日期：2016.7

  Hsp90 is a molecular chaperone that plays a pivotal role in the cell life cycle. ATP-regulated internal dynamics are critical to Hsp90 function and we recently demonstrated that these dynamics can be modulated in an allosteric fashion; the protein C-terminal domain (CTD) can be effectively targeted with a family of 2-phenyl-benzofuran derivatives. Here we describe the expansion of the initial library

  Hsp90 是一种分子伴侣，在细胞生命周期中起着举足轻重的作用。ATP 调节的内部动力学对 Hsp90 功能至关重要，我们最近证明这些动力学可以以变构方式进行调节；2-苯基-苯并呋喃衍生物家族可以有效靶向蛋白质 C 端结构域 (CTD)。在这里，我们描述了初始库的扩展，报告了 28 种新衍生物，它们探索了苯并呋喃支架两端的化学空间。化合物与全长蛋白质同系物的相互作用通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱进行了探索。在这种情况下，我们还报告了 Novobiocin，一种已知的 CTD 抑制剂的相互作用表位。
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20
• First Synthesis of a Bidesmosidic Triterpene Saponin by a Highly Efficient Procedure
  作者：Biao Yu、Jianming Xie、Shaojiang Deng、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/ja9926818

  日期：1999.12.1