magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride | 19070-16-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylamino)propylmagnesium chloride；3-(N,N-dimethylamino)-propylmagnesium chloride；(3-(N,N-dimethylamino)propyl)magnesium chloride；3-(N,N-dimethylamino)propyl magnesium chloride；(N,N-(dimethylamino)propyl)magnesium chloride；1-(3-(dimethylamino)propyl)magnesium chloride；(3-(dimethylamino)propyl) magnesium chloride
• CAS: 19070-16-7
• 化学式: C₅H₁₂ClMgN
• 分子量: 145.915
• InChiKey: NDYLAABPGFMVIY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Escitalopram, Its Salts and Intermediates

  摘要：

  本专利申请涉及一种改进的埃司他洛普兰、其盐和中间体的制备方法。它还涉及到西酞普兰二醇中间体的一种新的结晶形式S，以及用于制备西酞普兰、埃司他洛普兰及其盐的方法。

  公开号：

  US20110092719A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 potassium hydroxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Escitalopram, Its Salts and Intermediates

  摘要：

  本专利申请涉及一种改进的埃司他洛普兰、其盐和中间体的制备方法。它还涉及到西酞普兰二醇中间体的一种新的结晶形式S，以及用于制备西酞普兰、埃司他洛普兰及其盐的方法。

  公开号：

  US20110092719A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 、 N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) -1-(4-FLUOROPHENYL) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN -5-CARBONITRILE
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDROISOBENZOFURANE-5-CARBONITRILE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备西酞普兰的新型工艺，包括对式II的邻苯二酮化合物进行卤代作用，其中R是一个适合改变为CN的基团，以得到式III的酸卤化合物，其中R如上定义，X是卤素，然后通过两个连续反应与适当的有机金属卤化物或有机硼烷或通过与有机金属4-氟苯基卤化物或4-氟苯基硼烷反应后进行还原和烷基化，以及将R交换为氰基以得到西酞普兰。反应的顺序可以根据使用的起始化合物等因素进行变化。

  公开号：

  WO2004011450A1

文献信息

• Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Citalopram (1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile) Analogues at Monoamine Transporters
  作者：Peng Zhang、George Cyriac、Theresa Kopajtic、Yongfang Zhao、Jonathan A. Javitch、Jonathan L. Katz、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm1005034

  日期：2010.8.26

  (+/-)-Citalopram (1, 1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile), and its eutomer, escitalopram (S-(+)-1) are selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) that are used clinically to treat anxiety and depression. To further explore structure-activity relationships at the serotonin transporter (SERT), a series of (+/-)-4- and 5-substituted citalopram analogues were designed, synthesized, and evaluated for binding at the SERT, dopamine transporter (DAT) and norepinephrine transporter (NET) in native rodent tissue. Many of these analogues showed high SERT binding affinities (K-i = 1-40 nM) and selectivities over both NET and DAT. Selected enantiomeric pairs of analogues were synthesized and both retained enantioselectivity as with S- and wherein S > R at the SERT. In addition, the enantiomeric pairs of 1 and 5 were tested for binding at the homologous bacterial leucine transporter (LeuT), wherein low affinities and the absence of enantioselectivity suggested distinctive binding sites for these compounds at SERT as compared to LeuT. These novel ligands will provide molecular tools to elucidate drug-protein interactions at the SERT and to relate those to behavioral actions in vivo.

  (+/−)-Citalopram（1, 1-(3-(二甲基氨基)丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈），及其eutomer（纯对映体），艾司西酞普兰（S-(+)-1）是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs），临床上用于治疗焦虑和抑郁。为了进一步探索5-羟色胺转运体（SERT）处的构效关系，设计、合成了(+/-)-4-和5-取代的西酞普兰类似物，并在啮齿类动物的天然组织中评估了它们对SERT、多巴胺转运体（DAT）和去甲肾上腺素转运体（NET）的结合能力。许多这些类似物显示出高SERT结合亲和力（K-i = 1-40 nM），并且对NET和DAT具有选择性。合成了一些对映体类似物，其中S-和R-对映体在SERT处均保持了对映选择性，且S > R。此外，1和5的对映体对在同源的细菌亮氨酸转运体（LeuT）上的结合能力也被测试，结果显示低亲和力和缺乏对映选择性，这表明这些化合物在SERT上的结合位点与LeuT相比是独特的。这些新型配体将为阐明药物与蛋白质在SERT处的相互作用提供分子工具，并将这些作用与体内行为反应相关联。
• Dibenz[b,e]oxepin derivative and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05116863A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma and also employed in the treatment of inflammation.

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘，并且也被用于治疗炎症。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Synthesis of dibenzocycloketones by acyl radical cyclization from aromatic carboxylic acids using methylene blue as a photocatalyst
  作者：Hongshuo Jiang、Guijie Mao、Hongfeng Wu、Qi An、Minghui Zuo、Weihao Guo、Chunzhao Xu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc02380a

  日期：——

  intramolecular radical cyclization reaction via photoredox catalysis was developed for the synthesis of dibenzocycloketone derivatives using methylene blue as a photosensitizer. This strategy could be widely used to synthesize large heterocycles due to the unique reactivity of phosphoranyl radicals formed by a polar/SET crossover between an aromatic carboxylic acid and a phosphine radical cation. Attractive

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。
• 5H Dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978121A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Compounds of 5H dibenzo[a,d]-cycloheptenes and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes which are substituted at their 5-carbon atom with an N-cyanoaminopropyl or an N-cyanoaminopropylidene radical.

  5H二苯并[a,d]-环庚烯和10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯的衍生物，在它们的5-碳原子上被N-氰基氨基丙基或N-氰基氨基丙烯基取代。